1-methyl-3-bromo-pyrazol-5-yl nonaflate | 623577-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1-methyl-3-bromo-pyrazol-5-yl nonaflate
• 英文别名: 1-methyl-3-bromo-5-(nonafluorobutanesulfonyloxy)pyrazole；(5-bromo-2-methylpyrazol-3-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 623577-55-9
• 化学式: C₈H₄BrF₉N₂O₃S
• 分子量: 459.087
• InChiKey: MCCQDVWLJKGYCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯苯硼酸 、 1-methyl-3-bromo-pyrazol-5-yl nonaflate 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到3-Bromo-5-(3,4-dichlorophenyl)-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rapid Analogue Syntheses of 1-Methyl-3,5-diarylpyrazoles via Palladium-catalysed Coupling to 3(5)-Pyrazolyl Nonaflates

  摘要：

  基于 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯与 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯的钯催化偶联反应，开发了 1-甲基-3,5-二芳基吡唑的区域选择性快速类似物合成方法。新的双功能试剂 1-甲基-3-溴吡唑-5-基壬酸酯在 Pd 催化下与壬酸酯发生高化学选择性偶联反应，然后与溴化物发生铃木偶联反应，从而顺序、区域选择性地引入两个芳基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820020
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以79%的产率得到1-methyl-3-bromo-pyrazol-5-yl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED SPIROCYCLIC SULFAMIDES FOR INHIBITION OF GAMMA SECRETASE
  [FR] SULFAMIDES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUES PAR HETEROARYLE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE

  摘要：

  公式I的化合物已被披露：其中X是一个5-成员杂环芳基环，R如本文所定义。这些化合物是γ-分泌酶对APP加工的抑制剂，因此在治疗或预防阿尔茨海默病中是有用的。

  公开号：

  WO2003093252A1

文献信息

• Heteroaryl substituted spirocyclic sulfamides for inhibition of gamma secretase
  申请人：Collins James Ian

  公开号：US20060173054A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Compounds of formula I are disclosed: in which X is a 5-membered heteroaryl ring and R is as defined herein. The compounds are inhibitors of the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公开了式子I的化合物：其中X是一个5-成员的杂环芳基环，R如此处定义。这些化合物是γ-分泌酶处理APP的抑制剂，因此在防治阿尔茨海默病方面非常有用。
• Heteroaryl substituted spriocyclic sulfamides for inhibition of gamma secretase
  申请人：Collins James Ian

  公开号：US20050182109A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds of formula I are disclosed: in which X is a 5-membered heteroaryl ring and R is as defined herein. The compounds are inhibitors of the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公开了化学式I的化合物：其中X是一个五元杂环芳基环，R如此定义。这些化合物是γ-分泌酶处理APP的抑制剂，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。
• HETEROARYL SUBSTITUTED SPIROCYCLIC SUFAMIDES FOR INHIBITION OF GAMMA SECRETASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1503998B1

  公开（公告）日：2009-07-01
• US7041689B2
  申请人：——

  公开号：US7041689B2

  公开（公告）日：2006-05-09
• US7282513B2
  申请人：——

  公开号：US7282513B2

  公开（公告）日：2007-10-16