2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: PEMYOHGTXJAAGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine 、 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carbonyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)(2,3-dimethyl-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在安全剂的新型三氯甲基二氯苯基三唑衍生物的设计、合成和评价。

  摘要：

  安全剂的主导地位可以与除草剂结合，获得对作物的有效保护和农田杂草的合格控制。为解决作物毒性问题，开发新型潜在安全剂精恶唑禾草灵除草剂，根据活性亚基组合原理，设计合成了一系列三氯甲基二氯苯三唑衍生物。以取代氨基苯酚和氨基醇衍生物为起始原料，经环化和酰化反应，合成了21种新型取代三氯甲基二氯苯三唑类化合物。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 明确表征。温室生物测定表明，大部分标题化合物均能不同程度地保护小麦免受精恶唑草灵引起的药害，其中化合物5o在10 μmol/L浓度下表现出优异的安全剂活性，优于商品化化合物芬氯唑。 。确定了新化合物的构效关系，表明含有苯并恶嗪基团的化合物比恶唑取代的化合物表现出更好的活性。在特定位置引入苯并恶嗪片段和给电子基团可以提高或维持小麦对抗除草剂精恶唑草灵攻击的安全活性。分子对接模型表明，5o 和精恶唑禾草灵之间的潜在机制与除草剂的解毒有关。目前的工作结果表明，化合物

  DOI：

  10.3390/biom9090438
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丁烷 、 2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在安全剂的新型三氯甲基二氯苯基三唑衍生物的设计、合成和评价。

  摘要：

  安全剂的主导地位可以与除草剂结合，获得对作物的有效保护和农田杂草的合格控制。为解决作物毒性问题，开发新型潜在安全剂精恶唑禾草灵除草剂，根据活性亚基组合原理，设计合成了一系列三氯甲基二氯苯三唑衍生物。以取代氨基苯酚和氨基醇衍生物为起始原料，经环化和酰化反应，合成了21种新型取代三氯甲基二氯苯三唑类化合物。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 明确表征。温室生物测定表明，大部分标题化合物均能不同程度地保护小麦免受精恶唑草灵引起的药害，其中化合物5o在10 μmol/L浓度下表现出优异的安全剂活性，优于商品化化合物芬氯唑。 。确定了新化合物的构效关系，表明含有苯并恶嗪基团的化合物比恶唑取代的化合物表现出更好的活性。在特定位置引入苯并恶嗪片段和给电子基团可以提高或维持小麦对抗除草剂精恶唑草灵攻击的安全活性。分子对接模型表明，5o 和精恶唑禾草灵之间的潜在机制与除草剂的解毒有关。目前的工作结果表明，化合物

  DOI：

  10.3390/biom9090438