N9-(1-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3-butyn-2-yl)adenine | 161924-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N9-(1-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3-butyn-2-yl)adenine
• 英文别名: N⁹-(1-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3-butyn-2-yl)adenine
• CAS: 161924-11-4
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅O₂
• 分子量: 413.479
• InChiKey: LEQDWTFKJLGIES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N9-(1-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3-butyn-2-yl)adenine 在 甲醇 、 三氯化硼 作用下， 生成 N⁹-(1-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-butyn-2-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤与功能化的叔丙酯碳酸酯的烷基化。3'-羟甲基腺嘌呤的合成——2'-脱氧腺苷的新类似物

  摘要：

  制备了从炔属甲醇5衍生的酯9d – 9g，并与腺嘌呤（10），N 6-苯甲酰基-和N 6-二甲基氨基-亚甲基腺嘌呤（16和17）一起作为潜在的烷基化剂进行了研究。碳酸盐9f和9g是最合适的给出烯丙基11和乙炔12（在16和17的情况下在N-脱保护之后）。上的尺度大于0.2毫摩尔，缓慢加入碳酸9F或9克到的溶液10，16或17在60°C的DMF中最有利于烯丙基衍生物11的形成。这样的条件还抑制了在碳酸甲酯9f的情况下观察到的副产物如碳酸盐13a和N 9-甲基腺嘌呤（14）的形成。使用BCl 3在CH 2 Cl 2中将中间体11和12脱保护，分别得到3'-羟甲基腺嘌呤（4a）和二醇15。用腺苷脱氨酶将化合物4a脱氨基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00964-v
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3-butyn-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 反应 7.5h， 生成 N9-(1-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3-butyn-2-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤与功能化的叔丙酯碳酸酯的烷基化。3'-羟甲基腺嘌呤的合成——2'-脱氧腺苷的新类似物

  摘要：

  制备了从炔属甲醇5衍生的酯9d – 9g，并与腺嘌呤（10），N 6-苯甲酰基-和N 6-二甲基氨基-亚甲基腺嘌呤（16和17）一起作为潜在的烷基化剂进行了研究。碳酸盐9f和9g是最合适的给出烯丙基11和乙炔12（在16和17的情况下在N-脱保护之后）。上的尺度大于0.2毫摩尔，缓慢加入碳酸9F或9克到的溶液10，16或17在60°C的DMF中最有利于烯丙基衍生物11的形成。这样的条件还抑制了在碳酸甲酯9f的情况下观察到的副产物如碳酸盐13a和N 9-甲基腺嘌呤（14）的形成。使用BCl 3在CH 2 Cl 2中将中间体11和12脱保护，分别得到3'-羟甲基腺嘌呤（4a）和二醇15。用腺苷脱氨酶将化合物4a脱氨基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00964-v