3-((cyclohexylmethyl)amino)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-((cyclohexylmethyl)amino)propan-1-ol
• 英文别名: 3,3'-((cyclohexylmethyl)azanediyl)bis(propan-1-ol)；3-[(Cyclohexylmethyl)amino]propan-1-ol；3-(cyclohexylmethylamino)propan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• mdl: MFCD11162940
• 分子量: 171.283
• InChiKey: ZAPLPWPMTZBHPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((cyclohexylmethyl)amino)propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl (cyclohexylmethyl)(3-(2-tosylhydrazono)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过金属自由基 C-H 烷基化构建五元环结构的对映选择性自由基环化

  摘要：

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01662
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-((cyclohexylmethyl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金属自由基 C-H 烷基化构建五元环结构的对映选择性自由基环化

  摘要：

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01662

文献信息

• A practical synthesis of N -alkyl- and N , N′ -dialkyl-polyamines
  作者：Travis J. Haussener、Paul R. Sebahar、Hariprasada R. Kanna Reddy、Dustin L. Williams、Ryan E. Looper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.034

  日期：2016.6

  A variety of polyamines have been synthesized from their corresponding amino alcohols through a 3-step process. The synthesis predicates that the most likely impurities are of higher molecular weight and that distillation is effective at producing highly pure materials. This sequence is scalable, requires no protecting groups or chromatography, and provides the requisite polyamines in moderate to good

  通过三步法，由其相应的氨基醇合成了多种多胺。该合成表明最可能的杂质具有较高的分子量，并且蒸馏可有效地生产高纯度的材料。该序列是可扩展的，不需要保护基团或色谱，并且以中等至良好的产率提供了必需的多胺。
• Iron-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination and Hydroamidation of Allylic Alcohols
  作者：Wei Ma、Xiaohui Zhang、Juan Fan、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b05221

  日期：2019.8.28

  nonpolar solvent, features exclusive anti-Markovnikov selectivity, broad substrate scope (>70 examples), and good functional group tolerance. The reaction could be performed at gram scale and applied to the synthesis of drug molecules and heterocyclic compounds. When chiral substrates are used, the stereochemistry and enantiomeric excess are retained. Further application of the chemistry is seen in the

  加氢胺化允许直接获得合成上重要的胺。然而，用高效、广泛适用和经济的催化剂控制反应的选择性仍然具有挑战性。本文报道了铁催化的烯丙基醇的正式反马尔科夫尼科夫加氢胺化和加氢酰胺化，分别产生γ-氨基和γ-酰胺醇。高烯丙醇也是可行的。该催化体系由钳状 Fe-PNP 配合物（1-4 mol%）、弱碱和非极性溶剂组成，具有独特的反马尔科夫尼科夫选择性、广泛的底物范围（>70 个例子）和良好的官能团耐受性。该反应可以在克级进行，并应用于药物分子和杂环化合物的合成。当使用手性底物时，保留立体化学和对映体过量。在氨基酸、天然产物和现有药物的功能化中可以看到化学的进一步应用。机理研究表明，该反应通过两个协同催化循环进行，铁配合物催化脱氢/加氢过程，而胺底物作为迈克尔加成步骤的有机催化剂。
• Carbostyril derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04435404A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Novel carbostyril derivative and its salt represented by the general formula (1), ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a phenyl-lower alkyl group; R.sup.2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a group of the formula ##STR2## wherein A is a lower alkylene group; R.sup.3 is a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a lower alkoxy-lower alkyl group, a lower alkanoyloxy-lower alkyl group or a benzoyloxy-lower alkyl group; and R.sup.4 is a C.sub.3-10 -cycloalkyl group which may have at least one hydroxyl group as the substituent(s) in the cycloalkyl ring, a C.sub.3-10 -cycloalkyl-lower alkyl group, a phenyl group, a phenyl-lower alkyl group which may have at least one lower alkoxy group as the substituent(s) in the phenyl ring, a lower alkyl group which may have at least one hydroxyl group as the substituent(s), a heterocyclic ring residue or a lower alkyl group having one heterocyclic ring residue as the substituent; further, R.sup.3, R.sup.4 and the adjacent nitrogen atom, as well as with or without another nitrogen atom, may form a group of the formula ##STR3## (wherein R.sup.5 is a phenyl group, a C.sub.3-10 -cycloalkyl group or a phenyl-lower alkyl group; and B is a methine group or a nitrogen atom); the carbon-carbon bond between the 3- and 4-positions in the carbostyril skeleton is a single or double bond; the substituted position of the group of the formula ##STR4## is any one of 5-, 6-, 7- or 8-position in the carbostyril skeleton; when the group of the formula ##STR5## is substituted at 5-, 6-, 7- or 8-position in the carbostyril skeleton, then R.sup.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; alternatively, when R.sup.2 is a group of the formula ##STR6## then 5-, 6-, 7- and 8-positions in the carbostyril skeleton are hydrogen atoms and are not substituted with groups of the formula ##STR7## and when R.sup.3 is a lower alkyl group, then R.sup.4 should be neither of a C.sub.3-10 -cycloalkyl group, a C.sub.3-10 -cycloalkyl-lower alkyl group nor a lower alkyl group, having effects for preventing and treating thrombosis and embolism.

  新型的卡波司吡衍生物及其盐，其通式为(1)，其中R1为氢原子、低碳基、低烯基或苯基-低碳基；R2为氢原子、低碳基或公式A的基团：##STR2## 其中A为低碳亚烷基基团；R3为低碳基、羟基-低碳基、低烷氧基-低碳基、低脂肪酸酯基-低碳基或苯甲酰氧-低碳基；R4为C3-10环烷基，该环烷基上可能具有至少一个羟基作为取代基，或C3-10环烷基-低碳基、苯基、苯基-低碳基，该苯基上可能具有至少一个低碳氧基作为取代基，或低碳基，该低碳基上可能具有至少一个羟基作为取代基，或杂环环残基或低碳基，该低碳基上具有一个杂环环残基作为取代基；此外，R3、R4和相邻的氮原子，以及有或没有另一个氮原子，可以形成公式的基团：##STR3## 其中R5为苯基、C3-10环烷基或苯基-低碳基；B为甲基基团或氮原子；在卡波司吡骨架中，3-和4-位置之间的碳-碳键是单键或双键；公式的基团的取代位置为卡波司吡骨架中的5-、6-、7-或8-位置之一；当公式的基团在卡波司吡骨架的5-、6-、7-或8-位置上取代时，R2为氢原子或低碳基；或者当R2为公式的基团时，卡波司吡骨架的5-、6-、7-和8-位置均为氢原子，并且没有公式的基团取代；当R3为低碳基时，R4不应是C3-10环烷基、C3-10环烷基-低碳基或低碳基，具有预防和治疗血栓和栓塞的作用。
• FELFOELDI K.; LASZLAVIK M.; BARTOK M.; KARPATI E., ACTA PHYS. ET CHEM. SZEGED, 1980, 26, NO 3-4, 171-176
  作者：FELFOELDI K.、 LASZLAVIK M.、 BARTOK M.、 KARPATI E.

  DOI：——

  日期：——
• US4435404A
  申请人：——

  公开号：US4435404A

  公开（公告）日：1984-03-06