N-benzyhydryl-(2-chlorobenzylidene)-amine | 387845-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyhydryl-(2-chlorobenzylidene)-amine
• 英文别名: N-(2-chlorobenzylidene)benzhydrylamine；o-chlorobenzaldehyde benzhydrylimine
• CAS: 387845-99-0
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN
• 分子量: 305.807
• InChiKey: CGYVRIQNIDXLML-PXLXIMEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyhydryl-(2-chlorobenzylidene)-amine 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEHROTRA K. N.; PANDEY G. P., CHEM. LETT., 1979, NO 2, 195-196,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 二苯甲胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyhydryl-(2-chlorobenzylidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过开环和乙烯基氧杂环戊烷的重排直接进行乙烯基曼尼希型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在以α-亚氨基酯为亲电子试剂的直接乙烯基类Mannich型反应中，已成功证明了2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯的首次合成应用。曼尼希加合物在简单的氢化条件下是顺式5取代的胡椒酸乙酯的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol036153j

文献信息

• TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES
  申请人：Seayad Abdul Majeed

  公开号：US20110319629A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及一种通过使包含钛醇盐和配体的反应混合物与水接触而制得的用于合成反应的钛催化剂，其中配体由通式(e)表示：其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、烷基组或其他类似物，且(A)表示具有两个或更多个碳原子的基团。所述钛催化剂可以以固体形式分离并储存。本发明还涉及一种亚胺的氰化方法，该方法包括在钛催化剂存在下使亚胺与氰化剂反应。
• [EN] TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TITANE ET PROCÉDÉ DE CYANATION DES IMINES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010093327A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e), wherein R1, R2, R3, and R4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及用于合成反应的钛催化剂，通过将包含钛烷氧化物和配体的反应混合物与水接触而产生，其中配体由通用公式（e）表示，其中R1、R2、R3和R4分别是氢原子、烷基或类似物，（A）代表具有两个或更多碳原子的基团。这些钛催化剂可以以固体形式分离并储存。该发明还涉及一种亚胺的氰化过程，其中该过程包括在钛催化剂存在下将亚胺与氰化剂反应。
• A highly enantioselective Strecker reaction catalyzed by titanium-N-salicyl-β-aminoalcohol complexes
  作者：Vorawit Banphavichit、Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.097

  日期：2004.11

  evaluated as ligands for catalytic asymmetric Strecker reactions. N-Benzhydrylaldimines derived from aromatic and aliphatic aldehydes reacted with TMSCN in the presence of 10 mol% of Ti-1 complex to give the Strecker products in excellent yields and in up to >98% ee. The presence of a protic additive is essential to ensure good conversion and reaction rate. The reaction conditions are simple and the stereochemical

  合成了N-水杨基-β-氨基醇1并作为催化不对称Strecker反应的配体进行了评估。在10摩尔％的Ti- 1配合物的存在下，衍生自芳族和脂族醛的N-苯甲基乙二胺与TMSCN反应，以优异的收率和高达> 98％ee的浓度获得Strecker产品。质子添加剂的存在对于确保良好的转化率和反应速率至关重要。反应条件简单，并且根据配体的构型可以预测其立体化学结果，所述配体的两个对映体均易于合成。
• Enantioselective Strecker Reactions between Aldimines and Trimethylsilyl Cyanide Promoted by ChiralN,N′-Dioxides
  作者：Zhigang Jiao、Xiaoming Feng、Bo Liu、Fuxue Chen、Guolin Zhang、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.200300319

  日期：2003.10

  Axially chiral N,N'-dioxide Lewis base promoters have been developed and have for the first time been applied to the asymmetric synthesis of alpha-amino nitriles through cyanide addition to aldimines. The chiral 3,3'-dimethyl-2,2'-biquinoline N,N'-dioxide 2 exhibited high enantioselectivity for asymmetric Strecker reactions between N-benzhydrylimines and trimethylsilyl cyanide. In the presence of 1

  已开发出轴向手性 N,N'-二氧化物路易斯碱促进剂，并首次应用于通过向醛亚胺加成氰化物来不对称合成 α-氨基腈。手性 3,3'-二甲基-2,2'-双喹啉 N,N'-二氧化物 2 对 N-二苯甲基亚胺和三甲基甲硅烷基氰化物之间的不对称 Strecker 反应表现出高对映选择性。在 1 当量的情况下。对于手性促进剂 2，醛亚胺的氰基硅烷化提供了相应的 α-氨基腈，其 ee 值高达 95%。在某些产品的情况下，仅通过重结晶即可获得光学纯产品 (99% ee)。此外，促进剂2可以被回收和重复使用至少四次而没有任何对映选择性和反应性的损失。还讨论了对映选择性 Strecker 反应的推定机制。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。
• Direct Vinylogous Mannich-Type Reactions via Ring Opening and Rearrangement of Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、Eiji Tayama、Duy Nguyen

  DOI：10.1021/ol036153j

  日期：2004.2.1

  2-methyl-2-vinyloxirane as a masked dienolate has been successfully demonstrated in the direct vinylogous Mannich-type reaction with an alpha-imino ester as an electrophile. The Mannich adduct was a useful intermediate en route to cis-5-substituted pipecolinic acid ethyl ester under simple hydrogenation conditions.

  [反应：见正文]在以α-亚氨基酯为亲电子试剂的直接乙烯基类Mannich型反应中，已成功证明了2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯的首次合成应用。曼尼希加合物在简单的氢化条件下是顺式5取代的胡椒酸乙酯的有用中间体。