N-(8-benzylnaphthalen-1-yl)picolinamide | 1617547-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(8-benzylnaphthalen-1-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(8-benzylnaphthalen-1-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1617547-11-1
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: BMOJIBKGVDWHAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  477.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-benzylnaphthalen-1-yl)picolinamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到8-Benzylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  插入聚合中的柔性“三明治”（8-烷基萘α-二胺）催化剂

  摘要：

  8-芳基萘基取代基通常是优先基序，通常整合到后期过渡金属催化剂中，赋予它们阻滞乙烯聚合反应中链转移的能力。在这一贡献中，我们公开了一种新型的α-二亚胺镍和-钯配合物，其包含柔性的8-烷基萘基代替刚性的8-芳基萘基及其在乙烯聚合中的催化性能。这些8-烷基萘基取代的α-（二亚胺）PdMeCl配合物的一个有趣特征是它们以顺式和反式异构体的混合物形式存在（syn：anti =约1：1的比例，由1 H和13 C NMR光谱法测定）。在乙烯聚合中，这些镍络合物显示出高活性（高达3.37×10 6 g mol –1 h–1）并生成具有宽或双峰分子量分布（4.6–29.3）的支化聚乙烯，而相应的钯配合物表现出中等活性，产生具有单峰和窄分子量分布（<1.8）的高度支化聚乙烯。在乙烯（E）/丙烯酸甲酯（MA）共聚中，这些钯配合物可实现具有大量MA掺入的高度支化的E-MA共聚物。最有趣的是，与刚性的8-芳基萘基

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03715
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 三氯氧磷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N-(8-benzylnaphthalen-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过双螯合螯合辅助钯催化1-萘甲酰胺与烷基卤的C8烷基化

  摘要：

  据报道，钯催化的1-萘甲酰胺中的C8–H键区域选择性烷基化包含喹啉酰胺或吡啶甲酰胺部分，作为带有烷基卤化物的双齿导向基团。酰胺指导基团在碱性条件下可以容易地水解。各种烷基卤化物，包括烷基碘化物和苄基溴化物或氯化物可以用作偶联伙伴，仅提供8-烷基-1-萘酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo500932x

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• Palladium-Catalyzed C8 Alkylation of 1-Naphthylamides with Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Lehao Huang、Xudong Sun、Qian Li、Chenze Qi

  DOI：10.1021/jo500932x

  日期：2014.7.18

  alkylation of C8–H bonds in 1-naphthylamides containing a quinolinamide or picolinamide moiety as a bidentate directing group with alkyl halides is reported. The amide directing group can be easily hydrolyzed under basic conditions. Various alkyl halides including alkyl iodides and benzyl bromide or chloride can be employed as coupling partners, exclusively providing 8-alkyl-1-naphthylamide derivatives

  据报道，钯催化的1-萘甲酰胺中的C8–H键区域选择性烷基化包含喹啉酰胺或吡啶甲酰胺部分，作为带有烷基卤化物的双齿导向基团。酰胺指导基团在碱性条件下可以容易地水解。各种烷基卤化物，包括烷基碘化物和苄基溴化物或氯化物可以用作偶联伙伴，仅提供8-烷基-1-萘酰胺衍生物。
• Flexible “Sandwich” (8-Alkylnaphthyl α-Diimine) Catalysts in Insertion Polymerization
  作者：You Ge、Shuaikang Li、Weigang Fan、Shengyu Dai

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03715

  日期：2021.4.19

  late-transition-metal catalysts, endowing them with an ability to retard chain transfer in ethylene polymerization. In this contribution, we disclose a sort of novel α-diiminenickel and -palladium complexes containing flexible 8-alkylnaphthyl in lieu of rigid 8-arylnaphthyl and their catalytic performance in ethylene polymerization. An interesting feature of these 8-alkylnaphthyl-substituted α-(diimine)PdMeCl complexes

  8-芳基萘基取代基通常是优先基序，通常整合到后期过渡金属催化剂中，赋予它们阻滞乙烯聚合反应中链转移的能力。在这一贡献中，我们公开了一种新型的α-二亚胺镍和-钯配合物，其包含柔性的8-烷基萘基代替刚性的8-芳基萘基及其在乙烯聚合中的催化性能。这些8-烷基萘基取代的α-（二亚胺）PdMeCl配合物的一个有趣特征是它们以顺式和反式异构体的混合物形式存在（syn：anti =约1：1的比例，由1 H和13 C NMR光谱法测定）。在乙烯聚合中，这些镍络合物显示出高活性（高达3.37×10 6 g mol –1 h–1）并生成具有宽或双峰分子量分布（4.6–29.3）的支化聚乙烯，而相应的钯配合物表现出中等活性，产生具有单峰和窄分子量分布（<1.8）的高度支化聚乙烯。在乙烯（E）/丙烯酸甲酯（MA）共聚中，这些钯配合物可实现具有大量MA掺入的高度支化的E-MA共聚物。最有趣的是，与刚性的8-芳基萘基