(E)-β-(5-Nitro-fur-2-yl)-acrylonitril | 18873-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (E)-β-(5-Nitro-fur-2-yl)-acrylonitril
• 英文别名: (E)-2-(5-nitrofur-2-yl)-1-ethenyl cyanide；β-(5-Nitro-fur-2-yl)-acrylonitril；3t-(5-nitro-furan-2-yl)-acrylonitrile；3-(5-nitro-furan-2-yl)-acrylonitrile；3t-(5-nitro-[2]furyl)-acrylonitrile；3t-(5-Nitro-[2]furyl)-acrylonitril；3-(5-Nitro-2-furanyl)-2-propenenitrile；(E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 18873-36-4
• 化学式: C₇H₄N₂O₃
• 分子量: 164.12
• InChiKey: WCPYCTGNBUHOOF-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-(5-Nitro-fur-2-yl)-acrylonitril 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-β-(5-Nitro-fur-2-yl)-α-bromacrylonitril
  参考文献：
  名称：

  Jaehnisch, K.; Seeboth, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 1, p. 26 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-(5-nitrofuryl-2)acrolein oxime 在 吡啶 、 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 (E)-β-(5-Nitro-fur-2-yl)-acrylonitril
  参考文献：
  名称：

  Ikeda, Kanazawa Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo, 1953, vol. 3, p. 25,26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of the Synthesis of Furan Compounds. XXVII. Derivatives of 3-(5-Nitro-2-furyl)acrylonitrile
  作者：Ichiro Hirao、Yasuhiko Kato

  DOI：10.1246/bcsj.45.2055

  日期：1972.7

  respectively. 3-(5-Nitro-2-furyl)acrylamide oxime (III) was prepared by the usual method from I and hydroxylamine. The treatment of III with benzaldehyde and acid anhydrides or chlorides afforded 3-[2-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoline (IV) and O-acyl-3-(5-nitro-2-furyl)acrylamide oximes (IIIa—IIIe) respectively. The O-acyl-amide oximes were found to cyclize to 3-[2-(5-nitro

  在我们之前关于合成 5-硝基-2-呋喃腈的论文中，制备了 2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基-1,2,4-恶二唑和-1,2,3-三唑来自 3-(5-nitro-2-furyl) 丙烯腈 (I)。当 I 用乙醚中的重氮甲烷处理时，得到 4-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]-1,2,3-三唑 (II)。当分别用乙酸酐处理和使用曼尼希反应时，II 得到 N-乙酰基 (IIa) 和 N-吗啉代甲基 (IIb) 化合物。3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯酰胺肟(III)通过常用方法由I和羟胺制备。III 用苯甲醛和酸酐或氯化物处理得到 3-[2-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoline (IV) 和O-酰基-3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯酰胺肟(IIIa-IIIe)分别。
• Some N-hydroxy-N-methylamidines and 1,2,4-oxadiazol-5(2H)-ones
  作者：Peter W. Seale、William K. Warburton

  DOI：10.1039/p19740000085

  日期：——

  Aromatic and heterocyclic nitriles react with N-methylhydroxylamine to give N-hydroxy-N-methylamidines (4). The latter, when treated with ethyl chloroformate, give 1,2,4-oxadiazol-5(2H)-ones (9). Sodium borohydride reduces compound (9; R =p-C6H4Cl) to the corresponding oxadiazolidinone (10). The tautomeric structure of p-chlorobenzamide oxime is discussed.

  芳族和杂环腈与之反应Ñ -methylhydroxylamine得到Ñ羟基Ñ -methylamidines（4）。当后者用氯甲酸乙酯处理时，得到1,2,4-恶二唑-5（2 H）-一（9）。硼氢化钠将化合物（9； R = p -C 6 H 4 Cl）还原为相应的恶二唑烷酮（10）。讨论了对氯苯甲酰胺肟的互变异构结构。
• Synthesis and three-dimensional structures of 2-(2-furyl)-acrylonitriles
  作者：V. G. Kul'nevich、P. A. Pavlov、G. D. Krapivin

  DOI：10.1007/bf00478120

  日期：1986.9
• Synthesis of Nitrofuran Derivatives. VII. : Synthesis of 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-2-imidazoline.
  作者：Akira Sugihara

  DOI：10.1248/yakushi1947.86.6_525

  日期：——
• ——
  作者：P. A. Pavlov

  DOI：10.1023/a:1013885107738

  日期：——