(1S,3S)-1-(3-hydroxyphenyl)-6-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 1186495-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-1-(3-hydroxyphenyl)-6-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3S)-1-(3-hydroxyphenyl)-6-methoxy-3-methyl-1,2,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1186495-65-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: VLJQEDPPPCYFIZ-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1-(3-hydroxyphenyl)-6-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(1R,3S)-1-(3-hydroxyphenyl)-6-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing enantiomerically pure indolopyrinidines

  摘要：

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备含有四环四氢-ß-咔啉-海因妥因结构的药理学上有趣的吲哚吡啶衍生物，这些衍生物与一种碱性侧链相连，并且其相应的盐可以用作Eg5抑制剂，具有非常高的总化学收率和对映体纯度。

  公开号：

  EP2098524A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(5-methoxy-1H-indolyl)-2-methyl-propionic acid methyl ester 、 间羟基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(+)-(1R,3S)-1-(3-hydroxyphenyl)-6-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing enantiomerically pure indolopyrinidines

  摘要：

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备含有四环四氢-ß-咔啉-海因妥因结构的药理学上有趣的吲哚吡啶衍生物，这些衍生物与一种碱性侧链相连，并且其相应的盐可以用作Eg5抑制剂，具有非常高的总化学收率和对映体纯度。

  公开号：

  EP2098524A1

文献信息

• [EN] TETRACYCLIC INDOLOPYRIDINES AS EG5 INHIBITORS<br/>[FR] INDOLOPYRIDINES TÉTRACYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE EG5
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2009024613A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds of a certain formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated in the description, are effective Eg5-inhibiting compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  具有特定化学式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4具有描述中指示的含义，是具有抗Eg5活性的化合物，具有抑制增殖和/或诱导凋亡活性。
• PROCESS FOR PREPARING ENANTIOMERICALLY PURE INDOLOPYRIDINES
  申请人：Muller Bernd

  公开号：US20110077404A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention relates to a novel process for the preparation of pharmacologically interesting indolopyridine derivatives containing tetracyclic tetrahydro-β-carboline-hydantoines linked to a basic side chain and the corresponding salts, which can be used as Eg5 inhibitor, with very high overall chemical yield and enantiomeric purity.
• US8557991B2
  申请人：——

  公开号：US8557991B2

  公开（公告）日：2013-10-15
• Process for preparing enantiomerically pure indolopyrinidines
  申请人：4SC AG

  公开号：EP2098524A1

  公开（公告）日：2009-09-09

  The invention relates to a novel process for the preparation of pharmacologically interesting indolopyridine derivatives containing tetracyclic tetrahydro-ß-carboline-hydantoines linked to a basic side chain and the corresponding salts, which can be used as Eg5 inhibitor, with very high overall chemical yield and enantiomeric purity.

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备含有四环四氢-ß-咔啉-海因妥因结构的药理学上有趣的吲哚吡啶衍生物，这些衍生物与一种碱性侧链相连，并且其相应的盐可以用作Eg5抑制剂，具有非常高的总化学收率和对映体纯度。