N-(4-dimethylamino-benzyl)-N-methyl-hydroxylamine | 191991-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-dimethylamino-benzyl)-N-methyl-hydroxylamine
• 英文别名: N-(4-Dimethylamino-benzyl)-N-methyl-hydroxylamin；4-{[hydroxy(methyl)amino]methyl}-N,N-dimethylaniline；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-N-methylhydroxylamine
• CAS: 191991-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: ZDOSLPGKDHQWRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-dimethylamino-benzyl)-N-methyl-hydroxylamine 在 对苯醌 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-methyl,α-(4-dimethylamino)phenyl nitrone 、 N-(4-dimethylaminobenzyl)methyleneamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Azfar; Wazeer, Mohammed I. M.; Ali, Sk. Asrof, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 393 - 399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(4-dimethylamino-benzyl)-N-methyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  某些羟胺和异恶唑烷衍生物的氮转化和N–O键旋转

  摘要：

  一系列的三取代羟胺衍生物，包括环状和非环状，已被合成。这些羟胺中的能量障碍主要受到氮原子反转或N–O键旋转的影响，这取决于附着在氮原子上的取代基的性质。在几系列化合物中，氮原子上附有XC6H4CH2取代基，获得了哈梅特自由能相关性，并且ρ值为正，表明在反转过程的过渡态中电子密度增加。具有C(5)乙氧基取代基的异噁唑啉显示出强烈的异构效应。

  DOI：

  10.1039/a604719j

文献信息

• Thesing et al., Angewandte Chemie, 1955, vol. 67, p. 31
  作者：Thesing et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen inversion and N–O bond rotation in some hydroxylamine and isoxazolidine derivatives
  作者：Azfar Hassan、Mohamed I. M. Wazeer、Herman P. Perzanowski、Sk. Asrof Ali

  DOI：10.1039/a604719j

  日期：——

  A series of trisubstituted hydroxylamine derivatives, both cyclic and acyclic, has been prepared. The energy barriers in these hydroxylamines are found to be dominated either by nitrogen inversion or N–O bond rotation depending on the nature of the substituents attached to the nitrogen. In several series of compounds, having XC6H4CH2 substituents attached to nitrogen, Hammett free energy correlations are obtained with positive ρ values, indicating increased electron density at the transition state for the inversion process. Isoxazolidines with C(5) ethoxy substituents demonstrate a strong anomeric effect.

  一系列的三取代羟胺衍生物，包括环状和非环状，已被合成。这些羟胺中的能量障碍主要受到氮原子反转或N–O键旋转的影响，这取决于附着在氮原子上的取代基的性质。在几系列化合物中，氮原子上附有XC6H4CH2取代基，获得了哈梅特自由能相关性，并且ρ值为正，表明在反转过程的过渡态中电子密度增加。具有C(5)乙氧基取代基的异噁唑啉显示出强烈的异构效应。
• Hassan, Azfar; Wazeer, Mohammed I. M.; Ali, Sk. Asrof, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 393 - 399
  作者：Hassan, Azfar、Wazeer, Mohammed I. M.、Ali, Sk. Asrof

  DOI：——

  日期：——