2-methyl-2-(phenylamino)propan-1-ol | 24070-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(phenylamino)propan-1-ol
• 英文别名: 2-anilino-2-methyl-propan-1-ol；2-Anilino-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 24070-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XPURVMGDIVJZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(phenylamino)propan-1-ol 、 异丁醛 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-isopropyl-4,4-dimethyl-3-phenyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Huy-Giao,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2337 - 2342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 苯胺 在 activated-[Zr₆O₄(OH)₄(BDC-C₅H₄NOS)₆]*4.5H₂O*3.5DMF 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-methyl-2-(phenylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  噻吩-2-甲酰胺官能化的Zr（IV）有机骨架作为多产且可回收的非均相环氧化物催化剂。

  摘要：

  通过使用传统的溶剂热方法合成了一种新的噻吩-2-甲酰胺官能化的Zr-UiO-66 MOF（1）。化合物1具有较高的热稳定性（在Ar气氛下高达340°C）和化学稳定性（在水中，1 M HCl和乙酸中）。活化形式为1（表示为1'）的氮物理吸附测量显示出BET表面积（781 m2 / g），尽管连接分子连接了庞大的侧链。化合物1'能够多相催化环氧化物与胺的开环反应。借助于胺，在环氧化物的开环中，催化剂1'表现出显着的产率以及宽的底物范围。与已知的MOF催化剂（例如Cu3（BTC）2，Fe（BTC）（BTC：1、3、5-苯三羧酸酯）和Zr-UiO-66）相比，它还显示出更好的催化性能。在没有催化剂1'的情况下，使用游离接头Zr（IV）盐进行了对照实验，证实了1'在催化反应中的排他性作用。建立催化剂1'的可重复使用性特征至多五个连续的催化循环。详细研究了连接分子，材料1和1'的合成，表征以及催化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02608

文献信息

• Metal-Organic Frameworks as Efficient Heterogeneous Catalysts for the Regioselective Ring Opening of Epoxides
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/chem.201000588

  日期：——

  iron‐based metal–organic framework, [Fe(BTC)] (BTC: 1,3,5‐benzenetricarboxylate) is an efficient catalyst in the ring opening of styrene oxide with alcohols and aniline under mild reaction conditions. Out of the various alcohols tested for ring opening of styrene oxide, methanol was found to be the most reactive in terms of percentage conversion and reactivity. The rate of the ring‐opening reaction of

  铁基金属有机骨架[Fe（BTC）]（BTC：1,3,5-苯三羧酸酯）是在温和的反应条件下，苯乙烯氧化物与醇和苯胺开环的有效催化剂。在测试的各种用于氧化苯乙烯开环的醇中，就百分比转化率和反应性而言，发现甲醇是最活泼的。环氧乙烷的开环反应速率随醇大小的增加而降低，表明活性位点在微孔中的位置。[Fe（BTC）]是真正的多相催化剂，可以重复使用而不会损失活性。类似化合物[Cu 3（BTC）2尽管活性比[Fe（BTC）]低一些，但]也被认为是有效的。将当前的多相方案与均相催化剂进行比较，以深入了解反应机理。
• Free-radical hydroxymethylation of ketimines generated in situ: a one-pot multicomponent synthesis of β,β-disubstituted-β-aminoalcohols
  作者：Bianca Rossi、Nadia Pastori、Angelo Clerici、Carlo Punta

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.107

  日期：2012.12

  We report how an acidic TiCl4-Zn/t-BuOOH system is able to promote the one-pot multicomponent synthesis of beta,beta-disubstituted-beta-aminoalcohols via nucleophilic addition of a hydroxymethyl radical to activated ketimines generated in situ in methanol solvent. While ketimines are generally recognized as less reactive and less stable when compared with aldimines, Ti(IV) plays a key role in facilitating their formation and in enhancing their electrophilic character. As a consequence, the reaction occurs at room temperature and under non-anhydrous conditions in just 1 h, without requiring either the preformation of the ketimine or protection of the amino group. The scope of the reaction is widely explored and a possible mechanism is discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tungsten-Catalyzed Regioselective and Stereospecific Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohols and 2,3-Epoxy Sulfonamides
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja5029809

  日期：2014.5.14

  The first catalytic, highly C3-selective, stereosepecific ring-opening reaction of 2,3-epoxy alcohols and 2,3-epoxy sulfonamides has been accomplished. This process was efficiently promoted by W-salts, and the developed method was applicable to various epoxides with diverse N- and O-nucleophiles affording the products in good to excellent yields (up to 95%) and generally with high regioselectivities (C3:C2 up to >99:1).
• EP0599862A4
  申请人：——

  公开号：EP0599862A4

  公开（公告）日：1994-07-27
• MOISTURE-SCAVENGING IMINOALCOHOL-OXAZOLIDINE MIXTURES
  申请人：ANGUS CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0599862A1

  公开（公告）日：1994-06-08