exo-norborna-2,5-diene monoepoxide | 6931-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: exo-norborna-2,5-diene monoepoxide
• 英文别名: 2,3-exo-epoxynorborn-5-ene；exo-norbornylene oxide；exo-norbornene oxide；(1R*,2R*,4S*,5S*)-3-Oxa-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene；(1S,2S,4R,5R)-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene
• CAS: 6931-50-6；34889-98-0；57378-37-7
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: YORASZMZQNWVEF-RNGGSSJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-norborna-2,5-diene monoepoxide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到exo,exo-norborna-2,5-diene diepoxide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of dioxiranes. 10. Oxidation of quadricyclane and norbornadiene by dimethyldioxirane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a019
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 生成 exo-norborna-2,5-diene monoepoxide
  参考文献：
  名称：

  MURRAY, ROBERT W.;PILLAY, M. KRISHNA;JEYARAMAN, RAMASUBBA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 3007-3011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Singlet oxygen and triazolinedione addition to azines
  作者：Rikiya Sato、Hideki Sonobe、Takeshi Akasaka、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82076-7

  日期：1986.1

  Photooxygenation of azines, i.e., adamantanone azine ( 1 ) and benzonorborn-7-one azine ( 4 ), afforded in addition to the corresponding ketones, lactones derived from a carbonyl oxide intermediate via an electron transfer pathway. On the other hand, 4-substituted-1, 2,4-triazoline-3,5-diones ( TAD ) react with azine 1 to give a 1,3-dipole, an azomethinimine intermediate as nitrogen analogue of a carbonyl

  嗪，即金刚烷酮嗪（1）和苯并降冰片7-一嗪（4）的光氧合除提供相应的酮外，还提供了通过电子转移途径衍生自羰基氧化物中间体的内酯。另一方面，4-取代的1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（TAD）与嗪1反应生成1,3-偶极子，一种偶氮甲亚胺中间体，为羰基氧化物的氮类似物，在用偶极亲和剂治疗中得到[2 + 3]-环加合物。讨论了机械含义。
• Blocking Fluorine Substitution in Biotransformation of Nortricyclanyl N-Phenylcarbamates with Beauveria bassiana
  作者：Günter Haufe、Dörthe Wölker

  DOI：10.1002/ejoc.200200647

  日期：2003.6

  The biotransformation of tricyclo[2.2.1.02,6]hept-3-yl N-phenylcarbamate (8) by a standard procedure using Beauveria bassiana gave a 7:1 mixture of optically active exo,exo- and exo,endo-5-hydroxytricyclo[2.2.1.02,6]hept-3-yl N-phenylcarbamates 15 and 16 in 19% isolated yield. No ring opening of the three-membered ring was observed. Substitution with a fluorine atom at the 5-endo- or 5-exo-position

  三环 [2.2.1.02,6]hept-3-yl N-phenylcarbamate (8) 通过标准程序使用白僵菌进行生物转化，得到 7:1 的旋光外型、外型和外型、内型 5-羟基三环混合物[2.2.1.02,6]庚-3-基N-苯基氨基甲酸酯15和16，分离产率为19%。没有观察到三元环的开环。在 5-内-或 5-外-位用氟原子取代可防止分子的任何脂环位置发生羟基化，而在较小程度上发生芳环的对羟基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Agarwal, D. D.; Kaul, Anju; Raina, Daisy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 2, p. 158 - 160
  作者：Agarwal, D. D.、Kaul, Anju、Raina, Daisy

  DOI：——

  日期：——