dihexyl(hydroxymethyl)phosphine oxide | 37016-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: dihexyl(hydroxymethyl)phosphine oxide
• 英文别名: di-n-hexyl(hydroxymethyl)phosphine oxide；dihexyl-P-(hydroxymethyl)-phosphine oxide；Dihexylphosphorylmethanol
• CAS: 37016-50-5
• 化学式: C₁₃H₂₉O₂P
• 分子量: 248.346
• InChiKey: LFOJECWDRFSWCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihexyl(hydroxymethyl)phosphine oxide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 93.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双功能磷酸-氧化膦萃取剂：铀-（IV）和-（VI）和铁（III）的合成和配合物

  摘要：

  通过与二己基（羟甲基）氧化膦和2-乙基己醇的两步反应，通过环状烯二醇磷酸法合成了带有氧化膦和磷酸络合中心的双功能萃取剂（HL）。双功能的络合物既有U IV也有U VI。络合处理，如图31 P NMR光谱法，包括将R 2均3 P O和（R'O）2个PO 2个ħ中心（R c ^ 6 ħ 13，R' Ç 8 ħ 17）。化合物HL以氢键结合的形式存在于有机（己烷）相中。U VI（NO 3 –），U IV（Cl –，NO 3 –或HPO 4 2–）和Fe（Cl –或SCN –）参与复杂结构中的阴离子很明显。

  DOI：

  10.1039/dt9900002081
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 di-n-hexylphosphine oxide 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到dihexyl(hydroxymethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  双功能磷酸-氧化膦萃取剂：铀-（IV）和-（VI）和铁（III）的合成和配合物

  摘要：

  通过与二己基（羟甲基）氧化膦和2-乙基己醇的两步反应，通过环状烯二醇磷酸法合成了带有氧化膦和磷酸络合中心的双功能萃取剂（HL）。双功能的络合物既有U IV也有U VI。络合处理，如图31 P NMR光谱法，包括将R 2均3 P O和（R'O）2个PO 2个ħ中心（R c ^ 6 ħ 13，R' Ç 8 ħ 17）。化合物HL以氢键结合的形式存在于有机（己烷）相中。U VI（NO 3 –），U IV（Cl –，NO 3 –或HPO 4 2–）和Fe（Cl –或SCN –）参与复杂结构中的阴离子很明显。

  DOI：

  10.1039/dt9900002081

文献信息

• Synthesis of new liophilic functionalized aminomethylphosphine oxides and their acid-base and membrane-transport properties toward acidic substrates
  作者：R. A. Cherkasov、A. R. Garifzyanov、A. S. Talan、R. R. Davletshin、N. V. Kurnosova

  DOI：10.1134/s1070363209090114

  日期：2009.9

  A large number of new lipophilic mono- and bisphosphinylamines including those possessing additional potential centers of coordination was synthesized on the basis of the Kabachnik-Fields reaction, and acid-base and membrane transport properties of the synthesized compounds toward the mono- and polybasic carboxylic acids were studied. By their basicity all the synthesized aminophosphine oxides were

  在Kabachnik-Fields反应的基础上，合成了许多新的亲脂性单膦酸和双膦胺，包括具有额外潜在配位中心的那些，以及合成的化合物对一元和多元羧酸的酸碱和膜传输特性被研究了。由于它们的碱性，所有合成的氨基膦氧化物均显示出劣于其脂族胺前体。第二次膦基的引入极大地降低了碱性，以致于不可能通过电位法确定p K a。讨论了氨基次膦酰基载体与底物的结构与酸性底物的膜运输效率之间的相互关系。
• WARSHAWSKY, ABRAHAM;ARAD-YELIN, RINA
  作者：WARSHAWSKY, ABRAHAM、ARAD-YELIN, RINA

  DOI：——

  日期：——
• Bifunctional phosphoric acid–phosphine oxide extractants: synthesis and complexes with uranium-(<scp>IV</scp>) and -(<scp>VI</scp>) and iron(<scp>III</scp>)
  作者：Rina Arad-Yellin、Mendel Zangen、Hugo Gottlieb、Abraham Warshawsky

  DOI：10.1039/dt9900002081

  日期：——

  A bifunctional extractant (HL) carrying phosphine oxide and phosphoric acid complexing centres has been synthesized by the cyclic enediol phosphate method, using a two-step reaction with dihexyl(hydroxymethyl)phosphine oxide and 2-ethylhexanol. The bifunctional complexant complexes both UIV and UVI. The complexation process, as shown by 31P n.m.r. spectroscopy, involves both the R3PO and (R′O)2PO2H

  通过与二己基（羟甲基）氧化膦和2-乙基己醇的两步反应，通过环状烯二醇磷酸法合成了带有氧化膦和磷酸络合中心的双功能萃取剂（HL）。双功能的络合物既有U IV也有U VI。络合处理，如图31 P NMR光谱法，包括将R 2均3 P O和（R'O）2个PO 2个ħ中心（R c ^ 6 ħ 13，R' Ç 8 ħ 17）。化合物HL以氢键结合的形式存在于有机（己烷）相中。U VI（NO 3 –），U IV（Cl –，NO 3 –或HPO 4 2–）和Fe（Cl –或SCN –）参与复杂结构中的阴离子很明显。
• Reduction of Functionalized Tertiary Phosphine Oxides with BH₃
  作者：Sylwia Sowa、Marek Stankevič、Anna Szmigielska、Hanna Małuszyńska、Anna E. Kozioł、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1021/jo502623g

  日期：2015.2.6

  A direct stereoselective conversion of tertiary hydroxyalkylphosphine oxides to the corresponding tertiary hydroxyalkylphosphineboranes involving facile reduction of the P=O bond by BH3 under mild conditions has been developed. The unprecedented facility of reduction of the strong P=O bond by BH3, a mild reducing agent, has been achieved through an intramolecular P=O center dot center dot center dot B complexation directed by proximal alpha- or beta-hydroxy groups present in the phosphine oxide structures. As established by two chemical correlations, the developed transformation of hydroxyalkylphosphine oxides into hydroxyalkylphosphine-boranes takes place with complete inversion of configuration at P.