2-(adenin-9-yl)-2-(2-hydroxymethoxy)ethanol | 111392-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(adenin-9-yl)-2-(2-hydroxymethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-(6-amino-purin-9-yl)-2,2'-oxy-bis-ethanol；(R,S)-9-<1-(2-Hydroxy-ethoxy)-2-hydroxy-ethyl>-adenin；2-(6-Aminopurin-9-yl)-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol
• CAS: 111392-59-7
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₃
• 分子量: 239.234
• InChiKey: WDSODKLGBOPCRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(adenin-9-yl)-2-(2-hydroxymethoxy)ethanol 在 吡啶 、 silver nitrate 、 苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 2-<1-(adenin-9-yl)-2-hydroxyethoxy>ethyl-2-(adenin-9-yl)-2-(2-hydroxyethoxy)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤核苷的开环类似物。环和无环核苷的氨基酰基衍生物

  摘要：

  描述了核糖核苷和脱氧核糖核苷的无环类似物的合成。这些化合物（表3）都是差的底物和差的腺苷脱氨酶抑制剂。还描述了由这些类似物合成二核苷酸，并研究了其中一些的活性及其对脱氨酶的抑制特性。这些核苷酸抗磷酸二酯酶降解。浸渍在硅胶上的HCl是用于制备无环核苷的氯甲基醚前体的极佳试剂。开发了一种通用且快速的程序来制备和分离机器人核糖和阿拉伯核糖核苷的5'-氨基酰基衍生物。喹啉在没有外消旋作用下对氨基酰化有显着影响。化合物35a，b在体外具有显着的抗病毒作用。还开发了将无环核糖核苷13e，f转化为无环脱氧核糖核苷11e，f的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700127
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 2-[(6-benzoylamino-purin-9-yl)-methoxycarbonyl-methoxy]-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(adenin-9-yl)-2-(2-hydroxymethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤核苷的开环类似物。环和无环核苷的氨基酰基衍生物

  摘要：

  描述了核糖核苷和脱氧核糖核苷的无环类似物的合成。这些化合物（表3）都是差的底物和差的腺苷脱氨酶抑制剂。还描述了由这些类似物合成二核苷酸，并研究了其中一些的活性及其对脱氨酶的抑制特性。这些核苷酸抗磷酸二酯酶降解。浸渍在硅胶上的HCl是用于制备无环核苷的氯甲基醚前体的极佳试剂。开发了一种通用且快速的程序来制备和分离机器人核糖和阿拉伯核糖核苷的5'-氨基酰基衍生物。喹啉在没有外消旋作用下对氨基酰化有显着影响。化合物35a，b在体外具有显着的抗病毒作用。还开发了将无环核糖核苷13e，f转化为无环脱氧核糖核苷11e，f的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700127

文献信息

• QSAR Analysis for ADA upon Interaction with a Series of Adenine Derivatives as Inhibitors
  作者：A. A. Moosavi‐Movahedi、S. Safarian、G. H. Hakimelahi、G. Ataei、D. Ajloo、S. Panjehpour、S. Riahi、M. F. Mousavi、S. Mardanyan、N. Soltani、A. Khalafi‐Nezhad、H. Sharghi、H. Moghadamnia、A. A. Saboury

  DOI：10.1081/ncn-120030719

  日期：2004.12.31

  presence of adenine derivatives (R1-R24) in sodium phosphate buffer (50 mM; pH 7.5) solution at 27 degrees C. These kinetic parameters were used for QSAR analysis. As such, we found some theoretical descriptors to which the binding affinity of adenosine deaminase (ADA) towards several adenine nucleosides as inhibitors is correlated. QSAR analysis has revealed that binding affinity of the adenine nucleosides

  在不存在和存在腺嘌呤衍生物（R1-R24）的磷酸钠缓冲液（50 mM; pH 7.5）溶液中，在27摄氏度下测定Km和Ki等腺苷脱氨酶的动力学参数。这些动力学参数用于QSAR分析。因此，我们发现了一些理论上的描述子，腺苷脱氨酶（ADA）对作为抑制剂的几种腺嘌呤核苷的结合亲和力是相关的。QSAR分析表明，腺嘌呤核苷与ADA相互作用时的结合亲和力取决于分子体积，分子的偶极矩，N1原子周围的电荷以及相关分子的最高正电荷。
• Acyclic analogs of nucleosides. Synthesis of 1,5-dihydroxy-3-oxa-2-pentyl derivatives of nucleic bases
  作者：S. G. Zavgorodnii、E. V. Efimtseva、S. N. Mikhailov、T. L. Tsilevich、A. �. Yavorskii、V. L. Florent'ev

  DOI：10.1007/bf00473330

  日期：1988.2
• ZAVGORODNIJ, S. G.;EFIMTSEVA, E. V.;MIXAJLOV, S. N.;TSILEVICH, T. L.;YAVO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 2, 223-228
  作者：ZAVGORODNIJ, S. G.、EFIMTSEVA, E. V.、MIXAJLOV, S. N.、TSILEVICH, T. L.、YAVO+

  DOI：——

  日期：——