(1R,3S)-3-(benzyloxymethyl)-1-(4-methoxyphenyldiphenylmethoxy)-4-methylenecyclopentane | 246518-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,3S)-3-(benzyloxymethyl)-1-(4-methoxyphenyldiphenylmethoxy)-4-methylenecyclopentane
• 英文别名: 1-methoxy-4-[[(1R,4S)-3-methylidene-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]oxy-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 246518-25-2
• 化学式: C₃₄H₃₄O₃
• 分子量: 490.642
• InChiKey: GXARRGBFDZBGNZ-YDYNHKSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-(benzyloxymethyl)-1-(4-methoxyphenyldiphenylmethoxy)-4-methylenecyclopentane 在 potassium osmate(VI) 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxymethyl)-1,4-cyclopentandiol
  参考文献：
  名称：

  合成4-取代的碳环2,3-二脱氧-3-C-羟甲基核苷类似物作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  描述了两个在4-位带有负电性氟或羟基取代基的碳环鸟苷类似物的合成。环戊醇17a和18是由对映体纯的3S，4S-双（羟甲基）环戊酮乙二醇缩酮（7）通过许多关键步骤合成的，这些步骤涉及立体异构化酮官能团的还原和C-4亚甲基的二羟基化。取代C-4羟基。使用双-（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫（Deoxo-Fluor™）与氟中的16个基团结合，并使用Mitsunobu方法将环戊醇部分与2-氨基-6-氯嘌呤偶联，得到化合物3和4 已被评估为潜在的抗病毒药物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00591-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(benzyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)cyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二碘乙烷 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 282.0h， 生成 (1R,3S)-3-(benzyloxymethyl)-1-(4-methoxyphenyldiphenylmethoxy)-4-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  合成4-取代的碳环2,3-二脱氧-3-C-羟甲基核苷类似物作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  描述了两个在4-位带有负电性氟或羟基取代基的碳环鸟苷类似物的合成。环戊醇17a和18是由对映体纯的3S，4S-双（羟甲基）环戊酮乙二醇缩酮（7）通过许多关键步骤合成的，这些步骤涉及立体异构化酮官能团的还原和C-4亚甲基的二羟基化。取代C-4羟基。使用双-（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫（Deoxo-Fluor™）与氟中的16个基团结合，并使用Mitsunobu方法将环戊醇部分与2-氨基-6-氯嘌呤偶联，得到化合物3和4 已被评估为潜在的抗病毒药物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00591-8