3-ethyl-1-(phenylmethyl)-2-piperidinone | 95936-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-ethyl-1-(phenylmethyl)-2-piperidinone
• 英文别名: 1-benzyl-3-ethylpiperidin-2-one；3-ethyl-1-phenylmethyl-2-piperidinone
• CAS: 95936-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: JOLBNMUUMHDNQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-(phenylmethyl)-2-piperidinone 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 dimethylsulfide borane complex 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 二异丙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 31.84h， 生成 1-苄基-3-乙基-3-[2-(1H-吲哚-2-基)乙基]哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过发散亚胺诱捕来统一合成拓扑多样的曲霉生物碱

  摘要：

  从单一的分子支架，即吲哚-戊内酰胺6合成了5种曲霉生物碱，其中包括5种曲霉碱，长春花碱，长春花碱，长春新碱和槲皮胺。这种常见的中间体可以发散地操纵，通过对影响亚胺离子由其衍生的化学-选择性的构象和电子约束掺入，三个不同的反应路径之间：Ñ（1）VS。C（3）环化（吲哚编号）与。过度减少。此外，催化卡宾插入用于直接Ç（3）–H吲哚功能化是首次报道了对性腺素（4）的方法，随后的串联酯还原/亚胺生成/环化确保了其四环系统。一个高度非对映一锅半还原/环化/去保护过程的发展，以获得顺式-pyridocarbazole直接允许五环的合成白坚木属生物碱1，2，和3。

  DOI：

  10.1039/c8ob02621a
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-ethyl-1-(phenylmethyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  氢化钠对内酰胺还原官能化截取烯胺中间体：2-氰基-3-碘哌啶和吡咯烷的合成

  摘要：

  2-哌啶酮和 2-吡咯烷酮轻松转化为 2-氰基-3-碘哌啶或吡咯烷已通过以下顺序完成：1) 在碘化钠 (NaI) 存在下使用氢化钠 (NaH) 控制氢化还原内酰胺; 2) 阴离子半胺中间体的硅烷化以促进脱氧形成亚胺阳离子和烯胺-硅烷醇对的平衡混合物；3) 亲电碘化截留烯胺中间体生成碘鎓离子；4)所得亚胺阳离子的亲核氰化。整体转化以高度非对映选择性的方式进行。将所得的 2-氰基-3-碘代哌啶转化为 2-氰基四氢吡啶，可分别用于与反应性苯炔或炔烃的 [2 + 2]-环化或扩环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132779

文献信息

• CARBAZOLE-CONTAINING AMIDES, CARBAMATES, AND UREAS AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：ReSet Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150284362A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing amide, carbamate, and urea derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, D, E, G, J, L, M, Q, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, complications associated with diabetes, Cushing's syndrome, NASH, NAFLD, asthma, and COPD.

  本文涉及含有咔唑基的酰胺、碳酸酯和脲衍生物，以及其结构式I中的药用可接受盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、D、E、G、J、L、M、Q、a和b分别描述。还提供了含有式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、与糖尿病相关的并发症、库欣综合征、NASH、NAFLD、哮喘和COPD。
• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Dehydration for the Synthesis of α‐Vinyl Carbonyl Compounds and Total Synthesis of (−)‐Aspewentins A, B, and C
  作者：Yiyang Liu、Scott C. Virgil、Robert H. Grubbs、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201505161

  日期：2015.9.28

  carbonyl compounds to form a quaternary stereocenter is a challenging transformation. It was discovered that δ‐oxocarboxylic acids can serve as masked vinyl compounds and be unveiled by palladium‐catalyzed decarbonylative dehydration. The carboxylic acids are readily available through enantioselective acrylate addition or asymmetric allylic alkylation. A variety of α‐vinyl quaternary carbonyl compounds are

  羰基化合物的直接α-乙烯基化以形成季立体中心是一项具有挑战性的转变。发现δ-氧代羧酸可作为掩蔽的乙烯基化合物，并通过钯催化的脱羰基脱水作用而公开。通过对映选择性丙烯酸酯加成或不对称烯丙基烷基化可容易地获得羧酸。以高收率获得了多种α-乙烯基季羰基化合物，并证明了其在（-）-aspewentins A，B和C的首次对映选择性全合成中的应用。
• Total Synthesis of (±)-Goniomitine via a Formal Nitrile/Donor−Acceptor Cyclopropane [3 + 2] Cyclization
  作者：Christian L. Morales、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol702376j

  日期：2008.1.1

  The total synthesis of (+/-)-goniomitine has been accomplished in 17 linear steps with 5.2% overall yield starting from commercially available delta-valerolactam. A synthetic highlight includes the first application of a formal [3 + 2] cycloaddition between a highly functionalized nitrile and a donor-acceptor cyclopropane to prepare an indole nucleus. The use of a microwave reactor is shown to greatly

  （+/-）-goniomitine的总合成已从17个线性步骤完成，从市售的delta-valerolactam开始，总产率为5.2％。合成亮点包括首次在高度官能化的腈与供体-受体环丙烷之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，以制备吲哚核。微波反应器的使用显示出大大改善了两个步骤的反应时间。
• Carbazole-containing amides and ureas: Discovery of cryptochrome modulators as antihyperglycemic agents
  作者：Paul S. Humphries、Ross Bersot、John Kincaid、Eric Mabery、Kerryn McCluskie、Timothy Park、Travis Renner、Erin Riegler、Tod Steinfeld、Eric D. Turtle、Zhi-Liang Wei、Erik Willis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.051

  日期：2018.2

  A series of novel carbazole-containing amides and ureas were synthesized. A structure–activity relationship study of these compounds led to the identification of potent cryptochrome modulators. Based on the desired pharmacokinetic/pharmacodynamic parameters and the results of efficacy studies in db/db mice, compound 50 was selected for further profiling.

  合成了一系列新型的含咔唑的酰胺和脲。这些化合物的结构-活性关系研究导致了强效隐色调节剂的鉴定。基于所需的药代动力学/药效学参数和在db / db小鼠中的功效研究结果，选择化合物50进行进一步分析。
• Anticonvulsant and anxiolytic lactam and thiolactam derivatives
  申请人：Washington University

  公开号：US05776959A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  This invention relates to lactam and thiolactam derivatives having useful anticonvulsant and anxiolytic activity, pharmaceutical compositions containing these compounds and therapeutic applications using such compositions.

  这项发明涉及具有有用的抗抽搐和抗焦虑活性的内酰胺和硫内酰胺衍生物，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物的治疗应用。