2-(2-cyclohepten-1-yl)phenol | 57431-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-cyclohepten-1-yl)phenol
• 英文别名: 1-(o-Hydroxyphenyl)-2-cyclohepten；o-(3-Cycloheptenyl)-phenol；2-cyclohept-2-en-1-ylphenol
• CAS: 57431-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: QGUSJPQABHNTTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclohepten-1-yl)phenol 反应 8.0h， 以56%的产率得到7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  环烯基芳基醚的重排

  摘要：

  研究了环烯基苯酚和萘基醚的重排反应和所得产物的酸催化环化反应。克莱森重排得到 2-取代的苯酚和萘酚衍生物。联合 Claisen 和 Cope 重排导致形成 4-取代苯酚和萘酚衍生物。在环辛基苯基醚的情况下，连续的 Claisen 和 Cope 重排之后是烷基迁移。还讨论了这种新型重排反应的机理。

  DOI：

  10.3390/molecules21040503
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-(2-cyclohepten-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Nautiyal,P.; Rastogi,S.N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17, p. 159 - 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photogeneration of <i>o</i>-Quinone Methides from <i>o</i>-Cycloalkenylphenols
  作者：Edgar A. Leo、Julio Delgado、Luis R. Domingo、Amparo Espinós、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos

  DOI：10.1021/jo034918v

  日期：2003.12.1

  eight-membered ring analogues 1c and 1d. Thus, ring size appears to be a key factor in the formation of o-quinone methides. This experimental result has been rationalized by means of density-functional theory (DFT) calculations. On the other hand, phenol substitution also appears to play a role in the process. Thus, electron-withdrawing groups such as CF(3) (1f) accelerate the reaction, whereas the

  通过2-（2'-环烯基）酚1的光解反应生成了6-亚烷基亚环己基2,4-二烯酮（邻醌甲基化物II），并用甲醇将其截留，得到开环产物2。最佳结果是用环己烯基衍生物1a，1e和1f获得。在环戊烯基衍生物1b的情况下，未观察到光产物2b，而由七元和八元环类似物1c和1d仅形成少量的2c和2d。因此，环的大小似乎是形成邻醌甲基化物的关键因素。该实验结果已经通过密度泛函理论（DFT）计算得到了合理化。另一方面，苯酚取代也似乎在该过程中起作用。因此，诸如CF（3）（1f）的吸电子基团会加速反应，而对于给电子基团（例如OCH（3）（1e））则相反。这可以通过激发态分子内质子转移（ESIPT）机理来解释，因为上述结果与不同酚的激发态酸度一致。在酮1g的情况下缺乏反应性，其中系统间交叉的量子产率接近于1，因此我们可以排除涉及三重态的机理。
• Photochemical transformations. XIII. Photorearrangements of 3-phenylcycloheptene and some phenylnorcaranes
  作者：Stanley J. Cristol、Casmir S. Ilenda

  DOI：10.1021/ja00853a035

  日期：1975.10
• NAUTIVAL P.; RASTOGI S. N., INDIAN J. CHEM., 1979, BU17, NO 2, 159-161
  作者：NAUTIVAL P.、 RASTOGI S. N.

  DOI：——

  日期：——