dibenzyl (2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate | 1184912-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: dibenzyl (2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1184912-62-6
• 化学式: C₂₉H₂₈NO₃P
• 分子量: 469.52
• InChiKey: GDGNQBHDOKHQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 ammonium acetate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.67h， 生成 dibenzyl (2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  三氧化钼催化的苄基sp 3 C–H键的氧化交叉脱氢偶联：好氧条件下α-氨基膦酸酯的合成

  摘要：

  三氧化钼（MoO 3）催化的N-芳基四氢异喹啉C–H功能化的高效氧化交叉脱氢偶联（CDC）方法已被探索。这种易于使用的合成α-氨基膦酸酯的方法在有氧条件下使用1.1当量的H-膦酸二烷基酯。在环境良好的条件下，由未官能化的原料形成新的C–P键，为合成具有生物活性的α-氨基膦酸酯提供了极好的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.031

文献信息

• Metal-Free Synthesis of α-Aminophosphonates from Tertiary Amines and P(O)H Compounds via a Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Guo Tang、Binzhou Lin、Guozhang Lu、Rongcan Lin、Yiqun Cui、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0037-1610306

  日期：2018.12

  The various α-aminophosphonates have been prepared from tertiary aromatic and aliphatic amines with P(O)H compounds via a tert-butyl hydroperoxide mediated cross-dehydrogenative coupling reaction, eliminating the need for transition-metal catalysts. The oxidation of tertiary amine by tert-butyl hydroperoxide generates an iminium cation intermediate. A further addition of P(O)H compound to iminium cation

  通过叔丁基氢过氧化物介导的交叉脱氢偶联反应，由芳香族叔胺和脂肪族叔胺与 P(O)H 化合物制备了各种 α-氨基膦酸酯，无需过渡金属催化剂。叔丁基氢过氧化物氧化叔胺生成亚胺阳离子中间体。将 P(O)H 化合物进一步添加到亚胺阳离子中得到所需产物。
• Photo-induced thiol coupling and C–H activation using nanocrystalline lead-halide perovskite catalysts
  作者：Wen-Bin Wu、Ying-Chieh Wong、Zhi-Kuang Tan、Jie Wu

  DOI：10.1039/c8cy01240g

  日期：——

  offers versatile control of reaction kinetics and progress. Over the past decade, many photoactive transition-metal complexes and organic chromophores were developed to catalyze chemical transformations, enabling a myriad of reactions and compounds that were previously inaccessible via traditional synthetic methods. Here, we demonstrate the photocatalytic oxidative coupling of organic thiols using cesium

  利用光子能量促进化学转化可提供对反应动力学和进展的多方面控制。在过去的十年中，开发了许多光敏过渡金属配合物和有机生色团来催化化学转化，从而实现了许多以前无法通过传统合成方法获得的反应和化合物。在这里，我们演示了使用卤化铯铅钙钛矿纳米晶体作为光催化剂的有机硫醇的光催化氧化偶联。光催化的硫醇偶联反应选择性地以高收率（68-96％的分离收率）产生了对称和不对称的二硫化物。此外，我们还发现了钙钛矿催化的叔胺膦酰化通过可见光介导的交叉脱氢偶联反应，并获得良好的分离产率（50-96％）。钙钛矿纳米晶体能够进行多种可见光诱导的光催化过程，加上其制备简便，易于调节的氧化还原电位，高催化效率和可重复使用性，为它们在绿色和可持续的有机合成中的未来应用提供了巨大的机会。
• Electrochemical Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Aryl-tetrahydroisoquinolines with Phosphites and Indole
  作者：Wenxia Xie、Nian Liu、Bowen Gong、Shulin Ning、Xin Che、Lili Cui、Jinbao Xiang

  DOI：10.1002/ejoc.201801883

  日期：2019.4.16

  A metal‐ and reagent‐free, electrochemical cross‐dehydrogenative coupling reaction of N‐aryl‐tetrahydroisoquinolines with phosphites and indole was reported, providing an environmentally benign and simple approach for the construction of C–P and C–C.

  据报道，N-芳基-四氢异喹啉与亚磷酸酯和吲哚的无金属和无试剂电化学交叉脱氢偶联反应，为C-P和C-C的构建提供了一种对环境无害的简便方法。
• Catalytic amounts of triarylaminium salt initiated aerobic oxidative coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Yong Yuan、Haisheng Xie

  DOI：10.1039/c3ob42454e

  日期：——

  A novel stable radical cation triarylaminium salt able to induce aerobic oxidative α-C–H functionalization of tertiary amines in catalytic amounts has been developed. The reaction is performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires atmosphere air as a sustainable co-oxidant.

  已开发出一种新型的稳定的自由基阳离子三芳基ami盐，该盐能够以催化量诱导叔胺的需氧氧化α-CH官能化。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的情况下进行，仅需要大气中的空气作为可持续的助氧化剂。
• A Cascade Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reaction by Visible Light Catalysis
  作者：Qing-Yuan Meng、Jian-Ji Zhong、Qiang Liu、Xue-Wang Gao、Hui-Hui Zhang、Tao Lei、Zhi-Jun Li、Ke Feng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/ja408486v

  日期：2013.12.26

  Cross-dehydrogenative-coupling reaction has long been recognized as a powerful tool to form a C-C bond directly from two different C-H bonds. Most current processes are performed by making use of stoichiometric amounts of oxidizing agents. We describe here a new type of reaction, namely cross-coupling hydrogen evolution (CCHE), with no use of any sacrificial oxidants, and only hydrogen (H2) is generated

  交叉脱氢偶联反应长期以来被认为是直接由两个不同的 CH 键形成 CC 键的有力工具。大多数当前方法是通过使用化学计量量的氧化剂进行的。我们在此描述了一种新型反应，即交叉偶联析氢 (CCHE)，不使用任何牺牲氧化剂，仅产生氢气 (H2) 作为副产物。通过将曙红 Y 和石墨烯负载的 RuO2 纳米复合材料 (G-RuO2) 结合作为光敏剂和催化剂，在室温可见光照射下以定量产率获得所需的交叉偶联产物和 H2。