2-((R)-1-{[(E)-(S)-2-(Methoxy-diphenyl-methyl)-pyrrolidin-1-ylimino]-methyl}-2-methyl-propyl)-malonic acid dimethyl ester | 510720-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((R)-1-{[(E)-(S)-2-(Methoxy-diphenyl-methyl)-pyrrolidin-1-ylimino]-methyl}-2-methyl-propyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(1E,2R)-1-[(2S)-2-[methoxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]imino-3-methylbutan-2-yl]propanedioate
• CAS: 510720-38-4
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₅
• 分子量: 480.604
• InChiKey: HHAJJZJVUSOYNB-CAXXYNIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-1-{[(E)-(S)-2-(Methoxy-diphenyl-methyl)-pyrrolidin-1-ylimino]-methyl}-2-methyl-propyl)-malonic acid dimethyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到Dimethyl 2-(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸半醛衍生物的不对称合成。

  摘要：

  在MgI（2）存在下，将2-（二苯基甲氧基甲基）-1-亚甲基氨基吡咯烷1D亲核迈克尔加成到前手性脂肪族和芳香族亚烷基丙二酸酯中，从而以优异的收率和良好的选择性提供相应的迈克尔加合物3。在芳烃系列中，色谱分离后，以良好的收率（77-93％）分离出光学纯的（de> 98％）主要非对映异构体（S，S）-3。直接，无外消旋的BF（3）.OEt（2）催化的化合物3的硫解得到二硫缩醛7。这些化合物分别通过阮内镍介导的脱硫或脱羧作用分别转化为丙二酸酯8和琥珀酸半醛衍生物9。

  DOI：

  10.1021/jo026557+
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutylidene malonic acid dimethyl ester 、 (S)-1-methylenamino-2-(1,1-diphenyl-1-methoxymethyl)pyrrolidine 在 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到dimethyl 2-[(1E,2S)-1-[(2S)-2-[methoxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]imino-3-methylbutan-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸半醛衍生物的不对称合成。

  摘要：

  在MgI（2）存在下，将2-（二苯基甲氧基甲基）-1-亚甲基氨基吡咯烷1D亲核迈克尔加成到前手性脂肪族和芳香族亚烷基丙二酸酯中，从而以优异的收率和良好的选择性提供相应的迈克尔加合物3。在芳烃系列中，色谱分离后，以良好的收率（77-93％）分离出光学纯的（de> 98％）主要非对映异构体（S，S）-3。直接，无外消旋的BF（3）.OEt（2）催化的化合物3的硫解得到二硫缩醛7。这些化合物分别通过阮内镍介导的脱硫或脱羧作用分别转化为丙二酸酯8和琥珀酸半醛衍生物9。

  DOI：

  10.1021/jo026557+

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Succinic Semialdehyde Derivatives
  作者：José M. Lassaletta、Juan Vázquez、Auxiliadora Prieto、Rosario Fernández、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1021/jo026557+

  日期：2003.4.1

  (77-93%) after chromatographic separation. Direct, racemization-free BF(3).OEt(2)-catalyzed thiolysis of compounds 3 afforded dithioacetals 7. These compounds were transformed into malonates 8 and succinic semialdehyde derivatives 9 by Raney Nickel mediated desulfuration or decarboxylation, respectively.

  在MgI（2）存在下，将2-（二苯基甲氧基甲基）-1-亚甲基氨基吡咯烷1D亲核迈克尔加成到前手性脂肪族和芳香族亚烷基丙二酸酯中，从而以优异的收率和良好的选择性提供相应的迈克尔加合物3。在芳烃系列中，色谱分离后，以良好的收率（77-93％）分离出光学纯的（de> 98％）主要非对映异构体（S，S）-3。直接，无外消旋的BF（3）.OEt（2）催化的化合物3的硫解得到二硫缩醛7。这些化合物分别通过阮内镍介导的脱硫或脱羧作用分别转化为丙二酸酯8和琥珀酸半醛衍生物9。