phenyl-(2-phenyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-ketone | 39712-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: phenyl-(2-phenyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-ketone
• 英文别名: Phenyl-(2-phenyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-keton；Phenyl-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)methanone
• CAS: 39712-14-6
• 化学式: C₁₆H₁₄OS₂
• 分子量: 286.419
• InChiKey: CPEXNGHDDFNCIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  453.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-(2-phenyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-ketone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Phenyl-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins and 2-Alkylidene-1,4-dithianes by 1,2-Sulfur Migration in 2-(1-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes

  摘要：

  2,3-二氢-1,4-二硫烯和异构的2-烷基烯-1,4-二硫烷是通过在吡啶中用对甲苯磺酰氯对2-(1-羟基烷基)-1,3-二硫烷进行动力学控制的环扩展，从1,2-二酮和烷基丙酮酸酯合成的。此外，使用对甲苯磺酸在回流苯中，可以专门形成热力学产物2,3-二氢-1,4-二硫烯。2-烷基烯-1,4-二硫烷可轻易异构化为相应的2,3-二氢-1,4-二硫烯。同样，2,3-二甲基-6,7-二氢-5H-1,4-二硫哌啶和(+)-2-亚甲基-3-甲基-1,4-二硫烷是由2-[(S)-1-羟基乙基]-2-甲基-1,3-二硫烷得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26520
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 联苯甲酰 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到phenyl-(2-phenyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins and 2-Alkylidene-1,4-dithianes by 1,2-Sulfur Migration in 2-(1-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes

  摘要：

  2,3-二氢-1,4-二硫烯和异构的2-烷基烯-1,4-二硫烷是通过在吡啶中用对甲苯磺酰氯对2-(1-羟基烷基)-1,3-二硫烷进行动力学控制的环扩展，从1,2-二酮和烷基丙酮酸酯合成的。此外，使用对甲苯磺酸在回流苯中，可以专门形成热力学产物2,3-二氢-1,4-二硫烯。2-烷基烯-1,4-二硫烷可轻易异构化为相应的2,3-二氢-1,4-二硫烯。同样，2,3-二甲基-6,7-二氢-5H-1,4-二硫哌啶和(+)-2-亚甲基-3-甲基-1,4-二硫烷是由2-[(S)-1-羟基乙基]-2-甲基-1,3-二硫烷得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26520

文献信息

• Stereochemistry of the homolytic heterocyclization of alkynes with 1,2-ethanedithol into 1,4-dithianes
  作者：�. I. Troyanskii、Yu. A. Strelenko、D. V. Demchuk、V. V. Samoshin、A. I. Lutsenko、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf01172266

  日期：1991.8

  The homolytic heterocyclization of dialkyl- and diaryl-acetylenes with 1,2-ethanedithiol leads stereoselectively to cis-2,3-disubstituted 1,4-dithianes. The stereochemistry of the reactions is determined by a combination of homolytic trans addition at the triple bond and intramolecular homolytic cis addition at the double bond. The main product of the heterocyclization of dimethyl acetylenedicarboxylate is dimethyl 5,6-dihydro-1,4-dithiin-2,3-dicarboxylate.
• Preparation of Ethylenethioketals
  作者：Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01636a063

  日期：1954.4
• Hurtley; Smiles, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2267
  作者：Hurtley、Smiles

  DOI：——

  日期：——
• Chivers; Smiles, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 701
  作者：Chivers、Smiles

  DOI：——

  日期：——
• Thioaldehydes and thioketones from 1,3-dithiolane S-oxides
  作者：Ernst Schaumann、Susanne Winter-Extra、Gerd Ruehter

  DOI：10.1021/jo00300a045

  日期：1990.6