(E)-1,2-diphenylethene-1-sulfonyl fluoride | 73558-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenylethene-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: (E)-1,2-diphenylethenesulfonyl fluoride
• CAS: 73558-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂S
• 分子量: 262.305
• InChiKey: HTKXBOOPWSLVMO-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙烯磺酰氟 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium periodate 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-1,2-diphenylethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  溴化物在乙烯基磺酰氟上的区域选择性和立体选择性安装：一类多功能氟化硫交换中心的构建

  摘要：

  描述了使用溴化锂 (LiBr) 作为溴源在 2-芳基乙烯基磺酰氟上专门区域和立体选择性安装溴原子的便捷方案，提供 ( Z )-1-bromo-2-arylethene-1-sulfonyl氟化物 ( Z -BASF) 具有多种反应性处理物（溴化物、乙烯基和磺酰氟），收率≤88%。同时，Z -BASF分子在一系列化学转化中表现出不同的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01509

文献信息

• Radical Fluorosulfonylation: Accessing Alkenyl Sulfonyl Fluorides from Alkenes
  作者：Xingliang Nie、Tianxiao Xu、Jinshuai Song、Anandkumar Devaraj、Bolun Zhang、Yong Chen、Saihu Liao

  DOI：10.1002/anie.202012229

  日期：2021.2.19

  extensive studies on FSO2+‐type reagents, a radical fluorosulfonylation reaction with a fluorosulfonyl radical (FSO2.) remains elusive so far, probably owing to its instability and difficulty in generation. Herein, the development of the first radical fluorosulfonylation of alkenes based on FSO2 radicals generated under photoredox conditions is reported. This radical approach provides a new and general access

  磺酰氟在许多领域都有广泛的应用。特别是，在过去的几年中，它们独特的生物学活性引起了化学生物学和药物发现的广泛研究兴趣。因此，迫切需要合成磺酰氟的新的有效方法。在对比上FSO广泛的研究2 +型试剂，具有氟磺酰基自由基的基团氟磺酰反应（FSO 2 。）遗体到目前为止难以捉摸，这可能是由于其在产生不稳定和难度。在此，基于FSO 2的烯烃的第一自由基氟磺酰化的发展报告了在光氧化还原条件下产生的自由基。这种自由基方法为烯基磺酰氟提供了一种新的通用途径，包括采用以前建立的交叉偶联方法难以合成的结构。此外，还证明了可以扩展到天然产物的晚期氟磺酰化。
• Reactions of 2,3-diphenylthiirene 1,1-dioxide with nucleophiles
  作者：Bruce B. Jarvis、G. Patrick Stahly

  DOI：10.1021/jo01301a013

  日期：1980.6
• JARVIS B. B.; STAHLY G. P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 13, 2604-2609
  作者：JARVIS B. B.、 STAHLY G. P.

  DOI：——

  日期：——