1,1-dimethylethyl (2R,4R)-4-{[(2,5-dibromophenyl)sulfonyl]amino}-2-[({[ethyl(methyl)amino]carbonyl}oxy)methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate | 1123308-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (2R,4R)-4-{[(2,5-dibromophenyl)sulfonyl]amino}-2-[({[ethyl(methyl)amino]carbonyl}oxy)methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl (2R,4R)-4-{[(2,5-dibromophenyl)sulfonyl]amino}-2-[({[ethyl (methyl)amino]carbonyl}oxy)methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate；tert-butyl (2R,4R)-4-[(2,5-dibromophenyl)sulfonylamino]-2-[[ethyl(methyl)carbamoyl]oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1123308-50-8
• 化学式: C₂₀H₂₉Br₂N₃O₆S
• 分子量: 599.341
• InChiKey: BJGWUDLGDAOPKQ-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 1,1-dimethylethyl (2R,4R)-4-{[(2,5-dibromophenyl)sulfonyl]amino}-2-[({[ethyl(methyl)amino]carbonyl}oxy)methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((2R,4R)-1-cyano-4-{[(2,5-dibromophenyl)sulfonyl]amino}-2-pyrrolidinyl)methyl ethyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CATHEPSIN C INHIBITORS AND THEIR USE
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE C ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及到符合以下式（I）的化合物，其中R1、R2a、R2b、R2c、R3和n的定义如下，并且其药用盐。它们是半胱氨酸蛋白酶C抑制剂，可用于治疗由半胱氨酸蛋白酶C酶介导的疾病，如慢性阻塞性肺病。

  公开号：

  WO2009026197A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基甲基胺 、 ((2R,4R)-4-{[(2,5-dibromophenyl)sulfonyl]amino}-1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-2-pyrrolidinyl)methyl 1H-imidazole-1-carboxylate 在 Brine 、 crude material 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以to give 1,1-dimethylethyl (2R,4R)-4-{[(2,5-dibromophenyl)sulfonyl]amino}-2-[({[ethyl (methyl)amino]carbonyl}oxy)methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate as a crude material (303.2 mg, 75% purity by LC/MS)的产率得到1,1-dimethylethyl (2R,4R)-4-{[(2,5-dibromophenyl)sulfonyl]amino}-2-[({[ethyl(methyl)amino]carbonyl}oxy)methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CATHEPSIN C INHIBITORS AND THEIR USE

  摘要：

  本发明涉及符合以下式子I的化合物：其中R1、R2a、R2b、R2c、R3和n的定义如下，以及其药学上可接受的盐。它们是卡特普西林C抑制剂，可用于治疗由卡特普西林C酶介导的疾病，如COPD。

  公开号：

  US20090264431A1