(1-azido-2-iodoethane-1,2-diyl)dibenzene | 4098-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1-azido-2-iodoethane-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: (1-azido-2-iodo-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 4098-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₂IN₃
• 分子量: 349.174
• InChiKey: CXDXFIIGFFUSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-azido-2-iodoethane-1,2-diyl)dibenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 130.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 1.77h， 生成 2,3-二苯基-2H-氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  使用单一溶剂分流方法直接从乙烯基叠氮化物制备2H-叠氮基和高度官能化的NH-叠氮基的可持续策略

  摘要：

  报道的分流方法使2 H-叠氮基的制备容易，并且可以从乙烯基叠氮化物和有机锂化合物开始将其立体选择性转化为高度官能化的NH-氮丙啶。该协议是使用环戊基甲基醚（CPME）作为环境友好溶剂开发的，从而导致了一种可持续，安全且潜在可自动化的方法，用于合成有趣的应变化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.20
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1-azido-2-iodoethane-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物合成α-氟酮及其机理研究

  摘要：

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01691

文献信息

• Self-Catalyzed Rapid Synthesis of <i>N</i>-Acylated/<i>N</i>-Formylated α-Aminoketones and <i>N</i>-Hydroxymethylated Formamides from 3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines and 2-Me/Ph-3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01206

  日期：2020.5.15

  by the reaction of 3-aryl-2H-azirines and highly substituted 2-Me/Ph-3-aryl-2H-azirines with various carboxylic acids under ambient air within 10 min at room temperature. N-Trifluoroacetylated α-aminoketones with different substituents have been reported in the presence of trifluoroacetic acid. This protocol is equally effective to synthesize N-formylated α-aminoketone and N-hydroxymethylated formamide

  通过3-芳基-2H-叠氮基和高度取代的2-Me / Ph-3-芳基-2H-叠氮基与各种羧酸的反应，已经建立了一种快速有效的合成N-酰化α-氨基酮衍生物的方法。在室温下10分钟内在环境空气中。已经报道了在三氟乙酸存在下具有不同取代基的N-三氟乙酰化的α-氨基酮。该方案对于合成N-甲酰化的α-氨基酮和N-羟甲基化的甲酰胺衍生物同样有效。
• Photoredox-catalysed redox-neutral trifluoromethylation of vinyl azides for the synthesis of α-trifluoromethylated ketones
  作者：Hai-Tao Qin、Shu-Wei Wu、Jia-Li Liu、Feng Liu

  DOI：10.1039/c6cc10035j

  日期：——

  A redox-neutral, mild, and simple protocol is developed for the synthesis of [small alpha]-trifluoromethylated ketones from vinyl azides under transition-metal-free conditions. In the presence of organic photoredox catalyst N-methyl-9-mesityl acridinium and...

  开发了一种氧化还原中性，温和且简单的方案，用于在无过渡金属的条件下从乙烯基叠氮化物合成[小α]-三氟甲基化的酮。在有机光氧化还原催化剂的存在下，N-甲基-9-间苯二甲啶cri和...
• PIDA–I₂ mediated direct vicinal difunctionalization of olefins: iodoazidation, iodoetherification and iodoacyloxylation
  作者：Tapas Kumar Achar、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c6ob00532b

  日期：——

  of phenyliodine diacetate (PIDA) and iodine. I+ facilitated the direct vicinal difunctionalization of olefins to α-azido, α-trideuteriomethoxy, α-2,2,2-trifluoroethoxy and α-acyloxy alkyl iodides via cation–π interaction at room temperature and under transition-metal free conditions.

  由二乙酸苯基碘二碘（PIDA）和碘的组合产生碘阳离子（I +或IOAc）。I +在室温和无过渡金属条件下，通过阳离子-π相互作用促进了烯烃直接邻位双官能化为α-叠氮基，α-三叔甲基甲氧基，α-2,2,2-三氟乙氧基和α-酰氧基烷基碘。
• Visible‐Light‐Mediated Synthesis of 1‐Oxa‐4‐aza‐spiro Oxazolines by Spiroannulation of Quinones with Vinyl Azides
  作者：Subhankar Sarkar、Aramita De、Sougata Santra、Igor A. Khalymbadzha、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1002/ejoc.202200503

  日期：2022.7.14

  A new, simple and efficient method has been developed to synthesize 1-oxa-4-aza-spirooxazolines. The reaction was carried out at room temperature using rose bengal as an organic photoredox catalyst and blue LED as a light source. It was observed that quinones underwent spiroannulation reaction with vinyl azide on C-O double bond instead of C-C double bond through which various corresponding various

  开发了一种新的、简单有效的合成1-oxa-4-aza-spirooxazolines的方法。该反应在室温下使用玫瑰红作为有机光氧化还原催化剂和蓝色 LED 作为光源进行。据观察，醌与叠氮乙烯在 CO 双键而不是 CC 双键上发生螺环化反应，通过该反应，各种相应的各种相应的 1-oxa-4-aza-spirooxazolines 以良好至优异的产率合成。
• Controlling the Reactivity of IBA‐N3 by Switching Halogen Salts: Providing a Universal Strategy for Haloazidation of Alkenes
  作者：Chen‐Xi Xia、Xin‐Lei Sun、Jinfeng Zhang、Yue Ren、Yan Yu、Kuai Wang、Ling‐Guo Meng

  DOI：10.1002/cjoc.202400108

  日期：2024.8.15

  monomer halogen, the need for in situ generation of unstable halogen azides (XN3), applicability to one type of haloazidation and inability to precisely control selectivity. Herein, we developed a universal strategy for haloazidation of alkenes through controlling the reactivity of IBA-N3 by switching halogen salts, allowing for the synthesis of a diversity of halogen azide products. Mechanistic studies

  虽然卤代叠氮化反应的路线有多种，但仍存在不可避免的问题，如单体卤素对环境不友好、需要原位生成不稳定的卤代叠氮化物(XN 3 )、仅适用于一种类型的卤代叠氮化反应以及无法实现卤代叠氮化反应等。精确控制选择性。在此，我们开发了一种通用的烯烃卤代叠氮化策略，通过切换卤素盐来控制 IBA-N 3 的反应性，从而合成多种卤素叠氮化物产品。机理研究表明，通过切换卤盐来调节IBA-N 3 的反应活性，可以可控地产生不同的中间体，从而实现烯烃卤叠氮化反应的区域选择性和化学选择性。