2-ethyl-1,3-benzodithiole | 142181-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-ethyl-1,3-benzodithiole
• CAS: 142181-66-6
• 化学式: C₉H₁₀S₂
• 分子量: 182.31
• InChiKey: UUXWTZHZPWFPGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1,3-benzodithiole 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Boyd Derek R., Sharma Narain D., Dorman James H., Dunlop Robert, Malone J+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1992) N 9, S 1105-1110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二硫醇 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Boyd Derek R., Sharma Narain D., Dorman James H., Dunlop Robert, Malone J+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1992) N 9, S 1105-1110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic Cross‐Benzoin‐Type Condensation of Aliphatic Aldehydes: Enantioselective Synthesis of 1‐Alkyl‐1‐hydroxypropan‐2‐ones and 1‐Alkyl‐1‐hydroxybutan‐2‐ones
  作者：Graziano Di Carmine、Olga Bortolini、Alessandro Massi、Michael Müller、Giovanni Bernacchia、Giancarlo Fantin、Daniele Ragno、Pier Paolo Giovannini

  DOI：10.1002/adsc.201800357

  日期：2018.11.5

  with high conversions (89–99%) and in good to high enantiomeric excess (72–99% ee). In a similar way, high conversions (75–99%) and good ee (76–99%) were observed in reactions performed with the same set of aldehyde acceptors, but using 4‐hydroxy‐4‐methylhexan‐3‐one as propionyl anion donor. This is the first time that most of the products described herein have been prepared via benzoin‐type condensation

  苯甲素类反应已被广泛用作制备α的合成策略-羟基酮。硫胺二磷酸（ThDP）依赖性酶是此类反应类型的不对称形式的出色催化剂。特别是，在芳族反应物的交叉安息香缩合和芳族/脂肪族混合反应中，这些酶的使用导致了高水平的化学，区域和立体选择性。目前的工作证实了脂族反应物的这一趋势，概述了由ThDP依赖性乙酰丙酮：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao： DCPIP OR）。在这些反应中，使用3-羟基-3-甲基丁-2-酮（甲基乙酰丁）作为活化的乙醛供体，而4-羟基-4-甲基己基-3-酮是首次用作活化丙醛的前体。除了3-羟基戊烷-2-酮和3-羟基己酮-2-酮分别通过甲基乙酰丙酮分别与丙醛和丁醛缩合而得到外消旋形式外，所有其他产物均是通过使用同一供体进行反应而获得的较高的转化率（89–99％）和对映异构体过量至较高的对映体（72–99％）获得了具有更多受阻醛受体的化合物ee）。以类似的方式，在使用相同的一组醛受体但
• Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D.; Dorman, James H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1105 - 1110
  作者：Boyd, Derek R.、Sharma, Narain D.、Dorman, James H.、Dunlop, Robert、Malone, John F.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dioxygenase-catalysed sulfoxidation of bicyclic alkylaryl sulfides and chemoenzymatic synthesis of acyclic disulfoxides
  作者：Derek R Boyd、Narain D Sharma、Simon A Haughey、Martina A Kennedy、John F Malone、Steven D Shepherd、Christopher C.R Allen、Howard Dalton

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.107

  日期：2004.1

  Toluene- and naphthalene-dioxygenase-catalysed oxidation of six bicyclic disulfide substrates, using whole cells of Pseudomonas putida, gave the corresponding monosulfoxides with high ee values and enantiocomplementarity, in most cases. Two alcohol-sulfoxide diastereoisomers, formed from the reaction of the (R)-1,3-benzodithiole-1-oxide metabolite with n-butyllithium and benzaldehyde, were separated and stereochemically assigned. Treatment, of enantiopure (1R,3R)-benzo-1,3-dithiole-1,3-dioxide, obtained by chemoenzymatic synthesis, with alkyllithium reagents, resulted in a novel ring-opening reaction which proceeded with inversion of configuration to yield a series of acyclic disulfoxides. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boyd Derek R., Sharma Narain D., Dorman James H., Dunlop Robert, Malone J+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1992) N 9, S 1105-1110
  作者：Boyd Derek R., Sharma Narain D., Dorman James H., Dunlop Robert, Malone J+

  DOI：——

  日期：——