(+/-)-2,4,8,10-tetrabromo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 1042269-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-2,4,8,10-tetrabromo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: 2,4,8,10-tetrabromo-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine；Tetrabromo Troger's base；3,5,11,13-tetrabromo-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 1042269-21-5；1042269-33-9；929101-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₄N₂
• 分子量: 537.874
• InChiKey: OABXXYTUBUOMJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,4,8,10-tetrabromo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2,4,8,10-tetrabromo-1,7-dinitro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  对称二硝基和二氨基取代的 Tröger 碱类似物的合成

  摘要：

  本报告描述了对称二氨基取代的 Troger 碱类似物的新合成方法，允许合成没有额外取代基的 1,7- 和 4,10-二氨基衍生物以及在 1 中带有甲基的 3,9-二氨基衍生物。 -、4、7 和 10 位。该合成使用二卤取代或四卤取代的 Troger 碱的区域选择性硝化，然后氢化硝基官能团并去除卤素原子，或者通过化学选择性还原硝基以获得二卤代二氨基取代的 Troger 碱类似物。通过这种方法无法获得的 2,8-二氨基衍生物可以通过 2,8-二溴取代的 Troger 碱的 Buchwald-Hartwig 胺化来制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201188
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4-二溴苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(+/-)-2,4,8,10-tetrabromo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  对称二硝基和二氨基取代的 Tröger 碱类似物的合成

  摘要：

  本报告描述了对称二氨基取代的 Troger 碱类似物的新合成方法，允许合成没有额外取代基的 1,7- 和 4,10-二氨基衍生物以及在 1 中带有甲基的 3,9-二氨基衍生物。 -、4、7 和 10 位。该合成使用二卤取代或四卤取代的 Troger 碱的区域选择性硝化，然后氢化硝基官能团并去除卤素原子，或者通过化学选择性还原硝基以获得二卤代二氨基取代的 Troger 碱类似物。通过这种方法无法获得的 2,8-二氨基衍生物可以通过 2,8-二溴取代的 Troger 碱的 Buchwald-Hartwig 胺化来制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201188

文献信息

• Functionalized analogues of Tröger's base: scope and limitations of a general synthetic procedure and facile, predictable method for the separation of enantiomers
  作者：Delphine Didier、Benoît Tylleman、Natacha Lambert、Christophe M.L. Vande Velde、Frank Blockhuys、Alain Collas、Sergey Sergeyev

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.111

  日期：2008.6

  A major stumbling block in the applications of enantiomerically pure Tröger's base analogues is their poor availability. We have therefore developed a facile method for the enantioseparation of functionalized Tröger's base analogues possessing various substitution patterns. The systematic separation of a library comprising 36 representatives on the commercially available Whelk O1 chiral stationary

  对映体纯的Tröger碱基类似物在应用中的主要绊脚石是其可用性差。因此，我们开发了一种简便的方法，用于对具有各种取代模式的功能化Tröger碱基类似物进行对映体分离。系统地分离了包含36种代表的市售Whelk O1手性固定相文库，提供了有关结构-对映选择性关系的有价值的信息。对所观察到的关系的一种机械解释使人们可以预测对定的，也许是未知的Tröger碱基的导数的对映分离是否可行。此外，我们提供了有关CF 3中使用苯胺和多聚甲醛的一般合成方案的范围和局限性的详细报告COOH，以及有关Tröger碱基类似物形成机理的一些注意事项。
• One-Step Synthesis of Tröger's Base Hybrids Containing at Least One Halogen Atom
  作者：Masoud Faroughi、Kai-Xian Zhu、Paul Jensen、Donald C. Craig、Andrew C. Try

  DOI：10.1002/ejoc.200900121

  日期：2009.9

  The one-step synthesis of a series of hybrid dibenzo Troger's base analogues bearing at least one halogen atom is described. The strategy involves a reaction between two different anilines and affords hybrid compounds in yields as high as 46 %, together with the symmetric Troger's base products. This straightforward approach requires only one chromatographic step and has the potential to replace multi-step

  描述了一系列带有至少一个卤素原子的杂化二苯并 Troger 碱类似物的一步合成。该策略涉及两种不同苯胺之间的反应，并提供产率高达 46% 的杂化化合物，以及对称的 Troger 碱产物。这种直接的方法只需要一个色谱步骤，并且有可能取代混合 Troger 基础化合物的多步骤方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Symmetrical Dinitro- and Diamino-Substituted Tröger's Base Analogues
  作者：Jiří Šturala、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/ejoc.201201188

  日期：2012.12

  synthetic approach to symmetrical diamino-substituted Troger's base analogues, allowing the synthesis of 1,7-, and 4,10-diamino derivatives with no additional substituents and of 3,9-diamino derivative with methyl groups in the 1-, 4-, 7- and 10-positions. The synthesis uses regioselective nitration of dihalo-substituted- or tetrahalo-substituted Troger's bases followed either by hydrogenation of the nitro

  本报告描述了对称二氨基取代的 Troger 碱类似物的新合成方法，允许合成没有额外取代基的 1,7- 和 4,10-二氨基衍生物以及在 1 中带有甲基的 3,9-二氨基衍生物。 -、4、7 和 10 位。该合成使用二卤取代或四卤取代的 Troger 碱的区域选择性硝化，然后氢化硝基官能团并去除卤素原子，或者通过化学选择性还原硝基以获得二卤代二氨基取代的 Troger 碱类似物。通过这种方法无法获得的 2,8-二氨基衍生物可以通过 2,8-二溴取代的 Troger 碱的 Buchwald-Hartwig 胺化来制备。