1,2-dibromopentadecane | 28467-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,2-dibromopentadecane
• 英文别名: 1,2-dibrom-pentadecan；1,2-dibromo-pentadecane；1,2-Dibrompentadecan
• CAS: 28467-72-3
• 化学式: C₁₅H₃₀Br₂
• 分子量: 370.211
• InChiKey: MDESWAMJJMJASJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromopentadecane 在 trans-2-vinyl-1-tributylstannylmethoxycyclohexane 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.197 mmol的产率得到1-十五碳烯
  参考文献：
  名称：

  Anodic cyclization of unsaturated α-stannyl ethers. Termination by bromide derived from dibromomethane

  摘要：

  Bu4NClO4·CH2Br2 中不饱和α-甲锡烷基醚的阳极氧化导致有效环化并将溴化物引入原始烯属碳之一；提出了一种涉及环化碳正离子与 CH2Br2 阴极还原产生的 Br- 之间偶联的机制。

  DOI：

  10.1039/c39940002361
• 作为产物：
  描述：

  potassium palmitate 在 乙醇 、 溴 作用下， 生成 1,2-dibromopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Landa; Landova, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1930, vol. 2, p. 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of 1- and 2-alkynes
  作者：J. Klein、E. Gurfinkel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92790-5

  日期：1970.1

  Terminal olefins are transformed by bromination and subsequent dehydrobromination at room temperature with a solution of sodamide or sodium hydride in DMSO to pure terminal acetylenes. trans Dehydrobromination of vinylic bromides proceeds faster than the cis. Conditions were found, where the 1-alkynes are converted into 2-alkynes.

  通过溴化和随后在室温下用磺胺或氢化钠在DMSO中的溶液进行脱氢溴化，将末端烯烃转化为纯的末端乙炔。乙烯基溴的反式脱氢溴化的进行速度比顺式快。发现了将1-炔烃转化为2-炔烃的条件。
• Structural confirmation of the dihydrosphinganine and fatty acid constituents of the dental pathogen Porphyromonas gingivalis
  作者：JiYoung Mun、Amber Onorato、Frank C. Nichols、Martha D. Morton、Abdullah I. Saleh、Morgan Welzel、Michael B. Smith

  DOI：10.1039/b712707c

  日期：——

  Porphyromonas gingivalis, a recognized periodontal pathogen, is a source of sphinganine bases, fatty acids, free ceramides as well as complex lipids that potentiate interleukin-1b-mediated secretory responses in gingival fibroblasts. The purpose of this study is the structural verification of the sphinganine bases and fatty acids that had been proposed as major components of the complex lipids found in P. gingivalis. The putative C17, C18, and C19 sphinganine bases were prepared from Garner's aldehyde (1) or from a protected serine Weinreb's amide (2). We confirmed that isobranched sphinganine bases are the major structural feature of the ceramides observed from P. gingivalis. We also prepared a C17 unsaturated fatty acid, along with an isobranched C17 3-hydroxy fatty acid, and determined that the major component of the active lipids was the latter.

  牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis），一种公认的牙周病原体，是产生丝氨酸基础、脂肪酸、游离神经酰胺以及增强牙龈成纤维细胞中白细胞介素-1β介导的分泌反应的复杂脂质的来源。本研究旨在对先前提出的作为牙龈卟啉单胞菌中发现的复杂脂质主要成分的丝氨酸基础和脂肪酸进行结构验证。假定的C17、C18和C19丝氨酸基础从Garner醛（1）或从保护的丝氨酸Weinreb酰胺（2）中制备。我们确认等分支丝氨酸基础是来自牙龈卟啉单胞菌的神经酰胺观察到的主要结构特征。我们还制备了C17不饱和脂肪酸和一个等分支的C17 3-羟基脂肪酸，并确定活性脂质的主要成分是后者。
• Beger, J.; Meerbote, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 1, p. 12 - 22
  作者：Beger, J.、Meerbote, E.

  DOI：——

  日期：——
• Luettringhaus; v.Saeaef; Hauschild, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1679
  作者：Luettringhaus、v.Saeaef、Hauschild

  DOI：——

  日期：——