O-(3-dimethylaminopropyl)benzophenone oxime | 846-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(3-dimethylaminopropyl)benzophenone oxime
• 英文别名: diphenyl-methanone O-(3-dimethylamino-propyl)-oxime；Benzophenonoxim-O-(γ-dimethylaminopropyl)-ether；O-(3-Dimethylamino-propyl)-benzophenonoxim；3-(benzhydrylideneamino)oxy-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 846-93-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: WPZIDHPLMONVNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-dimethylaminopropyl)benzophenone oxime 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17β-[[(3-dimethylaminopropoxy)imino]methyl]-5β-androstane-3β,14β-diol
  参考文献：
  名称：

  具有洋地黄样活性的5beta-androstane-3beta，14beta-diol的17beta-O-氨基烷基肟：合成，强心活性，结构活性关系和Na（+），K（+）-ATPase受体的分子模型。

  摘要：

  合成了一系列具有17-氨基烷氧基亚氨基烷基或-烯基取代基的洋地黄样化合物，并评估了其对Na（+），K（+）-ATPase的抑制作用和正性肌力活性。在具有构型17beta的取代基且氨基距洋地黄毒苷骨架的C（17）6或7个键的距离处发现具有最高的抑制作用。肟功能的存在加强了与受体的相互作用，如果α，β-不饱和的话，则更有效，从而模仿了天然洋地黄化合物中不饱和内酯的电子状态。活性最高的化合物显示Na（+），K（+）-ATPase抑制能力（IC（50））比标准地黄毒苷原和地高辛高17-25倍，而正性肌力（EC（50））高3-11倍。孤立的豚鼠左心房。这些特征得到了分子模型的支持，该分子模型暗示了上述基团与Na（+），K（+）-ATPase的H1-H2域中特定氨基酸残基的可能相互作用。一些互动是文献中已经描述的经典互动；发现了碱性基团与Cys138的新的非常强的相互作用，为设计与受体此区域相互作用的

  DOI：

  10.1021/jm990627w
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 、 N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 生成 O-(3-dimethylaminopropyl)benzophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  肟酯和醚的合成作为潜在的精神药物

  摘要：

  合成了二苯甲酮肟和二苯并亚甲基酮肟的酯和醚作为潜在的药物。通过用苯甲酰基，3,4,5-三甲氧基苯甲酰基和二苯基氨基甲酰氯处理肟来进行酯化。二苯甲酮肟和二苯并亚甲基酮肟的O-烷基化是通过γ-二甲基氨基丙基，β-二甲基氨基乙基和苄基氯的亲核取代实现的。在此研究过程中，制备了13种化合物用于药理评估。

  DOI：

  10.1002/jps.2600540932

文献信息

• SYNERGISTIC MODULATION OF FLT3 KINASE USING AMINOPYRIMIDINES KINASE MODULATORS
  申请人：Baumann Andrew Christian

  公开号：US20060281700A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The invention is directed to a method of inhibiting FLT3 tyrosine kinase activity or expression or reducing FLT3 kinase activity or expression in a cell or a subject comprising the administration of a farnesyl transferase inhibitor and a FLT3 kinase inhibitor selected from aminopyrimidine compounds of Formula I′: where R 3 , B, Z, Q, p, q and R 1 are as defined herein. Included within the present invention is both prophylactic and therapeutic methods for treating a subject at risk of (or susceptible to) developing a cell proliferative disorder or a disorder related to FLT3.

  本发明涉及一种抑制细胞或受试者中FLT3酪氨酸激酶活性或表达或减少FLT3激酶活性或表达的方法，包括给予一种法尼基转移酶抑制剂和一种从氨基嘧啶化合物I′的公式中选择的FLT3激酶抑制剂：其中R3、B、Z、Q、p、q和R1如本文所定义。本发明包括治疗和预防方法，用于治疗患有细胞增殖障碍或与FLT3相关的障碍的受试者。
• AMINOPYRIMIDINES AS KINASE MODULATORS
  申请人：Gaul David Michael

  公开号：US20060281764A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The invention is directed to aminopyrimidine compounds of Formula I: where R 3 , B, Z, Q, p, q and R 1 are as defined herein, the use of such compounds as protein tyrosine kinase modulators, particularly inhibitors of FLT3 and/or c-kit and/or TrkB, the use of such compounds to reduce or inhibit kinase activity of FLT3 and/or c-kit and/or TrkB in a cell or a subject, and the use of such compounds for preventing or treating in a subject a cell proliferative disorder and/or disorders related to FLT3 and/or c-kit and/or TrkB. The present invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention and to methods for treating conditions such as cancers and other cell proliferative disorders.

  该发明涉及式I的氨基嘧啶化合物：其中R3、B、Z、Q、p、q和R1如本文中所定义，该类化合物的用途为蛋白酪氨酸激酶调节剂，特别是FLT3和/或c-kit和/或TrkB的抑制剂，该类化合物的用途是在细胞或主体中减少或抑制FLT3和/或c-kit和/或TrkB的激酶活性，并且该类化合物的用途是用于预防或治疗主体中的细胞增殖紊乱和/或与FLT3和/或c-kit和/或TrkB相关的紊乱。本发明进一步涉及包括本发明化合物的药物组合物以及用于治疗癌症和其他细胞增殖紊乱等疾病的方法。
• Synthesis of Oxime Esters and Ethers as Potential Psychotropic Agents
  作者：Billy B. Wylie、Eugene I. Isaacson、Jaime N. Delgado

  DOI：10.1002/jps.2600540932

  日期：1965.9

  were synthesized as potential medicinal agents. The esterifications were effected by treating the oximes with benzoyl, 3,4,5-trimethoxybenzoyl, and diphenylcarbamyl chlorides. The O -alkylations of benzophenone oxime and dibenzosuberone oxime were accomplished by the nucleophilic substitution of γ -dimethylaminopropyl, β -dimethylaminoethyl, and benzyl chlorides. In the course of this investigation,

  合成了二苯甲酮肟和二苯并亚甲基酮肟的酯和醚作为潜在的药物。通过用苯甲酰基，3,4,5-三甲氧基苯甲酰基和二苯基氨基甲酰氯处理肟来进行酯化。二苯甲酮肟和二苯并亚甲基酮肟的O-烷基化是通过γ-二甲基氨基丙基，β-二甲基氨基乙基和苄基氯的亲核取代实现的。在此研究过程中，制备了13种化合物用于药理评估。
• ROSSI; PIROLA; GROPPETTI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1965, vol. 20, p. 25 - 35
  作者：ROSSI、PIROLA、GROPPETTI、SELVA、ZAPPIA

  DOI：——

  日期：——
• [EN] AMINOPYRIMIDINES AS KINASE MODULATORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINES EN TANT QUE MODULATEURS DE KINASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006135644A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  [EN] The invention is directed to aminopyrimidine compounds of Formula I: where R₃, B, Z, Q, p, q and R₁ are as defined herein, the use of such compounds as protein tyrosine kinase modulators, particularly inhibitors of FLT3 and/or c-kit and/or TrkB, the use of such compounds to reduce or inhibit kinase activity of FLT3 and/or c-kit and/or TrkB in a cell or a subject, and the use of such compounds for preventing or treating in a subject a cell proliferative disorder and/or disorders related to FLT3 and/or c-kit and/or TrkB . The present invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention and to methods for treating conditions such as cancers and other cell proliferative disorders.
  [FR] L'invention se rapporte à des composés d'aminopyrimidine représentés par la formule (1) selon laquelle R₃, B, Z, Q, p, q et R₁ sont tels que définis dans la description, de tels composés sont utilisés en tant que modulateurs de protéine tyrosine kinase, en particulier en tant qu'inhibiteurs de FLT3 et/ou c-kit et/ou TrkB, de tels composés sont utilisés pour réduire ou inhiber l'activité kinase de FLT3 et/ou c-kit et/ou TrkB dans une cellule ou chez un sujet et de tels composés sont utilisés pour prévenir ou traiter chez un sujet un trouble prolifératif de cellules et/ou des troubles liés à la FLT3 et/ou c-kit et/ou TrkB. La présente invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques comprenant des composés de la présente invention et des procédés destinés à traiter des conditions telles que des cancers et d'autres troubles prolifératifs de cellules.