(RS)-2',4'-Dihydro-2,5'-dimethyl-2'-phenylspiro(isoindoline-1,3'-3'H-pyrazole)-3,4'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (RS)-2',4'-Dihydro-2,5'-dimethyl-2'-phenylspiro(isoindoline-1,3'-3'H-pyrazole)-3,4'-dione
• 英文别名: 2,3'-Dimethyl-1'-phenylspiro[isoindole-3,5'-pyrazole]-1,4'-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: FWRYPUABIXZKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-甲基-N-(3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-基)苯甲酰胺 在 copper(I) oxide 、 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (RS)-2',4'-Dihydro-2,5'-dimethyl-2'-phenylspiro(isoindoline-1,3'-3'H-pyrazole)-3,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Daidone, Giuseppe; Maggio, Benedetta; Raffa, Demetrio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2891 - 2897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-Classical Transformation of Benzendiazonium Hydrogen Sulfates. Access to 1,3-Dimethylisochromeno[4,3-c]pyrazol-5(1H)-one, a Potential Benzodiazepine Receptor Ligand
  作者：Benedetta Maggio、Demetrio Raffa、Maria Raimondi、Giuseppe Daidone

  DOI：10.3390/molecules181013096

  日期：——

  The compound 2-((1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)(methyl)carbamoyl)benzene-diazonium hydrogen sulfate (10) was reacted with copper sulfate and sodium chloride, in the presence of ascorbic acid as reducing agent, to afford a mixture of the chlorinated epimers 4'-chloro-2,2',5'-trimethyl-2',4'-dihydrospiro[isoindoline-1,3'-pyrazol]-3-one (18) and (19), the epimers 4'-hydroxy-2,2',5'-trimethyl-2',4'-dih

  化合物2-((1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)(甲基)氨基甲酰基)苯-重氮硫酸氢盐(10)在抗坏血酸作为还原剂存在下与硫酸铜和氯化钠反应试剂，以提供氯化差向异构体 4'-氯-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[异二氢吲哚-1,3'-吡唑]-3-酮 (18) 和(19)、差向异构体 4'-羟基-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[isoindoline-1,3'-吡唑]-3-one (20) 和 (21)，和 N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)苯甲酰胺 (22)。在上述条件下，重氮盐 10 既不能提供 2-氯-N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-N-甲基苯甲酰胺 (23) 也不能提供三环衍生物 24，这是分别是 Sandmeyer 和 Pschorr 反应。最后，通过在 210 °C 下加热 20，化合物 1，获得3-二甲基异色烯[4,3-c]吡唑-5(1