3-ethyl-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one | 4775-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: 3-ethyl-3-hydroxy-2-methylisoindolin-1-one；3-ethyl-3-hydroxy-2-methylphtalimide；3-ethyl-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-ethyl-3-hydroxy-2-methyl-isoindolin-1-one；3-Aethyl-3-hydroxy-2-methyl-isoindolin-1-on；2-Methyl-3-ethyl-3-hydroxy-phthalimidin；3-Ethyl-3-hydroxy-2-methylisoindol-1-one
• CAS: 4775-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: DAZFEYQWABMAJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-3-羟基异吲哚啉-1-酮中N-取代对布朗斯台德酸催化合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮立体选择性的影响

  摘要：

  讨论了 3-烷基-3-羟基异吲哚啉-1-酮的布朗斯台德酸催化脱水。该反应由甲磺酸在乙腈中有效催化，并提供相应的 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。所述ë / Ž周围环外双键的立体化学是在与所述的尺寸很强的相关性ñ -取代。仅一种立体异构体的选择性形成可以通过改变合成步骤的顺序来控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100400
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-ethyl-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自N-甲基邻苯二甲酰亚胺的二价阴离子

  摘要：

  在液氨中用锂还原N-甲基邻苯二甲酰亚胺可提供稳定的二价阴离子，该二价阴离子已用各种试剂烷基化了。

  DOI：

  10.1039/c39800000862

文献信息

• Photoredox-catalyzed radical–radical cross coupling of ketyl radicals with unstabilized primary alkyl radicals
  作者：Shishen Feng、Hong Liu、Yan Li、Yewen Fang

  DOI：10.1039/d4cc00620h

  日期：2024.4.18

  sterically hindered alcohols has been successfully developed via radical–radical coupling reactions enabled by mild and redox-neutral photocatalysis. With alkylsilicates as the radical precursors, a range of primary alkyl radicals bearing various functional groups could couple with a range of phthalimides and activated ketones.

  在此，通过温和和氧化还原中性光催化实现的自由基-自由基偶联反应，成功开发了一种处理空间位阻醇制备的新方案。使用烷基硅酸酯作为自由基前体，一系列带有各种官能团的伯烷基可以与一系列邻苯二甲酰亚胺和活化酮偶联。
• Wittig; Streib, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 584, p. 1,11
  作者：Wittig、Streib

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic heteroannulation via ortho lithiation-cyclization of N-acyl-2-bromobenzamides
  作者：Mukta S. Hendi、Kenneth J. Natalie、Shivakumar B. Hendi、James A. Campbell、Thomas D. Greenwood、James F. Wolfe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95178-5

  日期：1989.1
• The Photodecarboxylative Addition of Carboxylates to Phthalimides: Scope and Limitations
  作者：Michael Oelgemöller、Peter Cygon、Johann Lex、Axel G. Griesbeck

  DOI：10.3987/com-02-s77

  日期：——

  Intermolecular photoinduced decarboxylative additions of a series of alkylcarboxylates to N-substituted phthalimides gave the corresponding hydroxy-plithalimidines in moderate to high yields of 39-89%. The potassium salt of 1-adamantanecarboxylic acid predominately underwent simple decarboxylation when irradiated in the presence of N-methylphthalimide. In case of phthalimides carrying suitable leaving groups within the N-side chain, decarboxylation, retro-Aldol cleavage or decarbonylation preceded the intermolecular addition step.
• Griesbeck, Axel G.; Oelgemöller, Michael, Synlett, 1999, # 4, p. 492 - 494
  作者：Griesbeck, Axel G.、Oelgemöller, Michael

  DOI：——

  日期：——