1,2-二氢-4-羟基-2-甲基-1-氧代-3-异喹啉羧酸甲酯 | 30081-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-4-羟基-2-甲基-1-氧代-3-异喹啉羧酸甲酯
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-hydroxy-2-methyl-1-oxo-3-isoquinolinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-hydroxy-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylic methyl ester；methyl 1,2-dihydro-4-hydroxy-2-methyl-1-oxoisoquinoline-3-carboxylate；4-hydroxy-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-hydroxy-2-methyl-1-oxoisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 30081-73-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: XWTFDPRPTPQOOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-4-羟基-2-甲基-1-氧代-3-异喹啉羧酸甲酯 在 四氢吡咯 、 丁酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到N-甲基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Ring Contraction of 3-Carboxamide or 3-Carboxylate of 4-Hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-1,1-dioxide and Analogous 1(2H)-Isoquinolinone-3-carboxylate

  摘要：

  A novel ring transformation of 3-carboxylate or 3-carboxamide of 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-1,1-dioxide and analogous 1(2H)-isoquinolinone-3-carboxylate to the 5-membered rings upon the reaction with carbonyl compounds in the presence of primary or secondary amines is described.

  DOI：

  10.3987/com-97-8051
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单甲酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2-二氢-4-羟基-2-甲基-1-氧代-3-异喹啉羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  McHugh, Michael; Proctor, George R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 8, p. 2230 - 2253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Method for the Preparation of 4-Hydroxy-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Isabel Perillo、María Blanco、María Shmidt、Celia Schapira

  DOI：10.1055/s-2006-942402

  日期：2006.6

  An improved method for the synthesis of 4-hydroxy-2-methyl-l-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives is described. The synthetic route involves initial phthalic anhydride aminolysis with alkylaminoacetic acid derivatives, further esterification with diazomethane and final heterocyclization of the phthalamic ester intermediates by alkoxide-induced Dieckmann condensation. The best yields

  描述了一种用于合成 4-羟基-2-甲基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸衍生物的改进方法。合成路线包括用烷基氨基乙酸衍生物开始邻苯二甲酸酐氨解，用重氮甲烷进一步酯化，最后通过醇盐诱导的 Dieckmann 缩合对邻苯二甲酸酯中间体进行杂环化。酯类和 N,N-二取代甲酰胺的产率最高。
• MCHUGH, M.;PROCTOR, G. R., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 8, 246
  作者：MCHUGH, M.、PROCTOR, G. R.

  DOI：——

  日期：——
• McHugh, Michael; Proctor, George R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 8, p. 2230 - 2253
  作者：McHugh, Michael、Proctor, George R.

  DOI：——

  日期：——
• Ring Contraction of 3-Carboxamide or 3-Carboxylate of 4-Hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-1,1-dioxide and Analogous 1(2H)-Isoquinolinone-3-carboxylate
  作者：Ali Khalaj、Neda Adibpour

  DOI：10.3987/com-97-8051

  日期：——

  A novel ring transformation of 3-carboxylate or 3-carboxamide of 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-1,1-dioxide and analogous 1(2H)-isoquinolinone-3-carboxylate to the 5-membered rings upon the reaction with carbonyl compounds in the presence of primary or secondary amines is described.