1-(2-furyl)-2-phthalimidoethanol | 100423-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-2-phthalimidoethanol
• 英文别名: 2-[2-(Furan-2-yl)-2-hydroxyethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 100423-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: HNTXCVQBMBILAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  416.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-2-phthalimidoethanol 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 糠醛 、 氟化铯 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUGE, OTOHIKO;TANAKA, JUNJI;KANEMASA, SHUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1991-1999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzamido-2-pentanol 、 糠醛 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUGE, OTOHIKO;TANAKA, JUNJI;KANEMASA, SHUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1991-1999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Aminomethylation of Aldehydes with α-Amino Alkylsilanes
  作者：Otohiko Tsuge、Junji Tanaka、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.58.1991

  日期：1985.7

  Fluoride-induced desilylation of (α-phthalimido-, α-morpholino-, and α-acetamidobenzyl)silanes and a (phthalimidomethyl)silane generates the corresponding α-amino carbanions which add to a variety of aldehydes. The conversion of phthalimido group of the adducts into amino moiety leads to β-amino alcohols. This simple reaction sequence offers a new and general method of nucleophilic aminomethylation.

  (α-邻苯二甲酰亚胺基-、α-吗啉基-和α-乙酰胺基苄基)硅烷和(邻苯二甲酰亚胺基甲基)硅烷在氟化物诱导下进行脱甲硅烷基化反应，生成相应的α-氨基碳负离子，从而与各种醛加成。加合物的邻苯二甲酰亚胺基团转化为氨基部分产生β-氨基醇。这种简单的反应序列提供了一种新的通用亲核氨甲基化方法。