methyl 2-(9-fluorenyl)benzoate | 64611-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 2-(9-fluorenyl)benzoate
• 英文别名: 2-fluoren-9-yl-benzoic acid methyl ester；2-Fluoren-9-yl-benzoesaeure-methylester；methyl 2-(9H-fluoren-9-yl)benzoate
• CAS: 64611-31-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: KBYCFEDUIMHLMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  435.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(9-fluorenyl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-fluorenylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移导致 C-H 键断裂的过渡态不对称性

  摘要：

  CH键的选择性转化是现代化学中长期存在的挑战。最近的一份报告详细介绍了通过多位点协同质子 - 电子转移 (MS-CPET) 进行的 CH 氧化，其中 CH 键中的质子和电子被转移到不同的位点。特定 CH 键的反应性是通过内部苯甲酸碱的适当定位来实现的。在这里，我们将该报告扩展到一系列分子与不同取代的芴基苯甲酸酯和不同外球氧化剂的反应。这些结果通过分别调节质子和电子转移成分的驱动力来探测碳的 MS-CPET 反应中的基本速率与驱动力的关系。速率常数很大程度上取决于内碱的 pKa，但很少取决于外球氧化剂的性质。这些观察结果表明这些反应的过渡态是不平衡的。密度泛函理论 (DFT) 用于生成内部反应坐标，它定性地再现了过渡态不平衡的实验观察。因此，在该系统中，均裂 CH 键裂解涉及 H+ 和 e- 的协同但异步转移。这种转移的性质对合成方法和生物系统有影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04303
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 methyl 2-(9-fluorenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  �ber Triphenylmethane, deren Benzolkerne miteinander verbunden sind

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01552762

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Methylene-Bridged Polyarenes: Synthesis and Structures of 9-Arylfluorene Derivatives
  作者：Jheng-Jhih Chen、Satoru Onogi、Ya-Chu Hsieh、Chien-Chi Hsiao、Shuhei Higashibayashi、Hidehiro Sakurai、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100931

  日期：2012.5.21

  and tricyclohexylphosphine, the reaction of fluorene with haloarenes generated 9‐arylfluorenes in good to excellent yields. The scope and limitations of the coupling reaction were investigated. This synthetic protocol is more efficient than conventional methods. A wide range of functional groups, including alkyl, alkoxy, ester, and nitrile, can tolerate the reaction conditions herein. Sterically congested

  在由乙酸钯（II）和三环己基膦组成的催化体系的存在下，芴与卤代芳烃的反应生成的9-芳基芴的收率非常好。研究了偶联反应的范围和局限性。该合成协议比常规方法更有效。各种各样的官能团，包括烷基，烷氧基，酯和腈，可以耐受本文的反应条件。立体拥挤的卤代芳烃也给出了令人满意的结果。此外，该合成方法还用于制备9,9-二芳基芴和四芳基萘。根据反应条件的不同，碗形sum素的芳基化反应可以生成单芳基sum素，也可以是唯一的产物，也可以是另一种被二芳基取代的产物。
• Carbon acidity. 55. Acidity of 8,8-dimethyl-8,12b-dihydrobenzo[a]fluoranthene. Conjugating effect of a coplanar phenyl
  作者：Andrew Streitwieser、Linda L. Nebenzahl

  DOI：10.1021/jo00398a016

  日期：1978.2