Ethyl 2-methyl-4-(phthalimidylethyl)-2,3-butadienoate | 80536-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-methyl-4-(phthalimidylethyl)-2,3-butadienoate
• 英文别名: ethyl 6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylhexa-2,3-dienoate
• CAS: 80536-50-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: INQGWFLJTGLMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-methyl-4-(phthalimidylethyl)-2,3-butadienoate 、 环戊二烯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性、路易斯酸介导的联烯酸衍生物和 1,3-环戊二烯的 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在其末端碳原子上具有不同取代基的丙二烯显示出轴向手性，并且可以通过光化学去外消旋化方案以对映体纯形式获得。现在已经研究了联烯酸衍生物在什么条件下与 1,3-环戊二烯发生 Diels-Alder 反应以及产生哪些产物。环状衍生物（内酰胺、内酯）经历由路易斯酸 Eu(fod) 3催化的外向选择性反应，而无环衍生物高度优先地产生内向产物 (EtAlCl 2作为优选的路易斯酸）。环外双键形成，具有出色的非对映选择性，手性转移接近完美。将该方法应用于倍半萜类β-檀香醇( 1 )和10( E )-β-檀香酸( 13 )的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00598d
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 Ethyl 2-methyl-4-(phthalimidylethyl)-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性、路易斯酸介导的联烯酸衍生物和 1,3-环戊二烯的 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在其末端碳原子上具有不同取代基的丙二烯显示出轴向手性，并且可以通过光化学去外消旋化方案以对映体纯形式获得。现在已经研究了联烯酸衍生物在什么条件下与 1,3-环戊二烯发生 Diels-Alder 反应以及产生哪些产物。环状衍生物（内酰胺、内酯）经历由路易斯酸 Eu(fod) 3催化的外向选择性反应，而无环衍生物高度优先地产生内向产物 (EtAlCl 2作为优选的路易斯酸）。环外双键形成，具有出色的非对映选择性，手性转移接近完美。将该方法应用于倍半萜类β-檀香醇( 1 )和10( E )-β-檀香酸( 13 )的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00598d

文献信息

• Synthesis and characterization of stable N-phthalimidyl-2,3-butadienoates
  作者：F.G. Kathawala、H.F. Schuster、M.J. Shapiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81998-5

  日期：1981.1
• KATHAWALA, F. G.;SCHUSTER, H. F.;SHAPIRO, M. J., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 38, 3703-3706
  作者：KATHAWALA, F. G.、SCHUSTER, H. F.、SHAPIRO, M. J.

  DOI：——

  日期：——