N-benzyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propionamide | 4905-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propionamide
• 英文别名: N,N-phthaloyl-β-alanine-benzylamide；N,N-Phthaloyl-β-alanin-benzylamid；N-Benzyl-3-phthalimidopropionamid；N-benzyl-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamide；N-benzyl-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanamide
• CAS: 4905-27-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: OZKVAPKROGCLLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-198.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  560.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >46.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propionamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-benzyl-1,3,4,10b-tetrahydropyrimido[2,1-a]isoindole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-Prins型反应合成嘧啶并[2,1-a]异吲哚酮和异吲哚并[2,1-a]喹唑啉酮

  摘要：

  涉及一种新颖氮杂普林斯型环化反应Ñ -acyliminium离子和酰胺被报告四氢嘧啶并[2,1-的合成一个]异吲哚-2,6-二酮和6,6-一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物，产率极好。该策略的特点是试剂价格低廉，反应条件温和，N-杂环骨架的无金属合成。此外，合成后的修饰导致其前所未有的三唑、四环二氮杂环戊二烯[ def ]菲-1,4(9 a 1 H )-二酮和羰基衍生物的形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc04554g
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-苯二甲酰亚氨基)丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  中枢神经系统抑制性氨基酸N,N-邻苯二甲酰衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  为了研究作为前抗惊厥药他曲酰亚胺类似物的 N,N-邻苯二甲酰氨基酸酰胺的氨基酸链长度对癫痫拮抗活性甘氨酸的影响，合成了 β-丙氨酸和 γ-氨基丁酸 (GABA) 衍生物。还包括相应的牛磺酸衍生物。一般来说，在小鼠腹膜内给药的最大电休克癫痫 (MES) 试验中，甘氨酸衍生的酰胺显示出比​​ β-丙氨酸和 GABA 衍生物更高的活性。该活性与相应的牛磺酸衍生物相当。N,N-邻苯二甲酰甘氨酸酰胺在大鼠口服给药后在 MES 测试中也有活性。在皮下注射戊四唑的癫痫阈值试验中未发现显着活性。N的ED50，N-邻苯二甲酰-甘氨酸乙酰胺 (4b) 在 MES 试验中对小鼠腹膜内给药后的浓度为 19.1 mg/kg。在摩尔基础上，这种活性与苯妥英的活性相当，在转棒试验中几乎没有毒性。总之，N,N-邻苯二甲酰-甘氨酸酰胺可能代表有前景的抗癫痫药物。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200110)334:10<323::aid-ardp323>3.0.co;2-o

文献信息

• Versatile Palladium-Catalyzed Approach to Acyl Fluorides and Carbonylations by Combining Visible Light- and Ligand-Driven Operations
  作者：Yi Liu、Cuihan Zhou、Meijing Jiang、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.2c01951

  日期：2022.6.1

  We describe the development of a general palladium-catalyzed carbonylative method to synthesize acyl fluorides from aryl, heteroaryl, alkyl, and functionalized organic halides. Mechanistic analysis suggests that the reaction proceeds via the synergistic combination of visible light photoexcitation of Pd(0) to induce oxidative addition with a ligand-favored reductive elimination. These together create

  我们描述了从芳基、杂芳基、烷基和官能化有机卤化物合成酰基氟化物的一般钯催化羰基化方法的发展。机理分析表明，反应通过Pd(0) 的可见光光激发的协同组合进行，以诱导氧化加成和配体有利的还原消除。这些共同创造了一个单向催化循环，不受一氧化碳配位的经典效应的抑制。将酰氟的催化形成与其随后的亲核反应相结合，开辟了一种以前所未有的广度进行羰基化反应的方法，包括高度官能化的含羰基产物的组装。
• Tetrazole Analogs of Amino Acids¹
  作者：J. M. McMANUS、ROBERT M. HERBST

  DOI：10.1021/jo01093a006

  日期：1959.11