3-methyl-5,5-bis(4-methylphenyl)-2-thiohydantoin | 30454-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5,5-bis(4-methylphenyl)-2-thiohydantoin
• 英文别名: 3-Methyl-5,5-di-p-tolyl-2-thio-hydantoin；3-methyl-2-thioxo-5,5-di-p-tolylimidazolidin-4-one；3-Methyl-5,5-bis(4-methylphenyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 30454-84-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂OS
• 分子量: 310.42
• InChiKey: OIEBNSQWFOWMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5,5-bis(4-methylphenyl)-2-thiohydantoin 、 丁炔二酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到diethyl 2-(3-methyl-4-oxo-2-thioxo-5,5-di-p-tolylimidazolidin-1-yl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  从 5,5-二芳基硫代乙内酰脲和乙炔酯中Et 3 N 介导的N-乙烯基硫代乙内酰脲合成

  摘要：

  在三乙胺和炔酸酯之间的加成反应中产生的反应性 1:1 中间体被硫代乙内酰脲捕获以产生 N-乙烯基硫代乙内酰脲。

  DOI：

  10.3184/174751913x13700860964396
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯甲酰 、 N-甲硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.03h， 以87%的产率得到3-methyl-5,5-bis(4-methylphenyl)-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  4,5-二羟基-1,3-二烷基-4,5-二芳基咪唑烷-2-硫酮和硫乙内酰脲的微波辅助固相合成

  摘要：

  摘要 4,5-二羟基-1,3-二烷基-4,5-二芳基咪唑烷-2-硫酮由苄基衍生物与硫脲衍生物在固相中以1:1的加成反应得到，收率良好。这些化合物经历平稳的重排，然后发生氢转移，以极好的收率生产乙内酰脲。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.503000

文献信息

• A One-Pot Synthesis of Functionalised 1-Azadienes Containing 2-Thioxoimidazolidin-4-Ones
  作者：Issa Yavari、Mohammad M. Ghanbari、Javad Azizian、Fatemeh Sheikholeslami

  DOI：10.3184/174751911x12964930076520

  日期：2011.2

  The zwitterionic 1:1 intermediates generated by addition of alkyl isocyanides to acetylenic esters are trapped by 3-methyl-5,5-diaryl-2-thioxoimidazolidin-4-ones to yield dialkyl 2-[(alkylimino)(3-methyl-4-oxo-5,5-diaryl-2-thioxoimidazolidin-1-yl)methyl]but-2-enedioates in good yields.

  烷基异氰酸酯与乙炔酯加成生成的 1:1 齐聚物中间体被 3-甲基-5,5-二芳基-2-硫酮咪唑烷-4-酮俘获，从而以良好的收率生成 2-[(烷基亚氨基)(3-甲基-4-氧代-5,5-二芳基-2-硫酮咪唑烷-1-基)甲基]丁-2-烯二酸二烷基酯。
• Broan, Christopher J.; Butler, Anthony R.; Reed, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 731 - 740
  作者：Broan, Christopher J.、Butler, Anthony R.、Reed, David、Sadler, Ian H.

  DOI：——

  日期：——