crotonaldehyde benzoylhydrazone | 880142-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: crotonaldehyde benzoylhydrazone
• 英文别名: benzoic acid but-2-enylidenehydrazide；Benzoesaeure-but-2-enylidenhydrazid；Crotonaldehyd-benzoylhydrazon；N-[(E)-[(E)-but-2-enylidene]amino]benzamide
• CAS: 880142-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: PIUJCPKPWQUSHM-BJFRITFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基三甲硅基膦酸酯 、 crotonaldehyde benzoylhydrazone 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到N'-[1,3-bis(dimethoxyphosphoryl)butyl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Tandem 1,4- and 1,2-Addition of Phosphites to α,β-Unsaturated Hydrazones

  摘要：

  探讨了膦酸酯对α,β-不饱和腙的1,4-和1,2-加成反应。对比了甲硅烷基化膦酸酯和三烷基膦酸酯的效果，结果表明三烷基膦酸酯的转化率更高，从而获得了更高的产率。在该反应中评估了多种腙作为底物，最终产物为3-膦酰基-1-肼基烷基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986654
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 苯甲酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 crotonaldehyde benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Tandem 1,4- and 1,2-Addition of Phosphites to α,β-Unsaturated Hydrazones

  摘要：

  探讨了膦酸酯对α,β-不饱和腙的1,4-和1,2-加成反应。对比了甲硅烷基化膦酸酯和三烷基膦酸酯的效果，结果表明三烷基膦酸酯的转化率更高，从而获得了更高的产率。在该反应中评估了多种腙作为底物，最终产物为3-膦酰基-1-肼基烷基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986654

文献信息

• 1,2-Reduction of α,β-unsaturated hydrazones using dimethylamine–borane/p-toluenesulfonic acid: an easy route to allyl hydrazines
  作者：Maria E Casarini、Franco Ghelfi、Emanuela Libertini、Ugo M Pagnoni、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00914-6

  日期：2002.9

  alpha,beta-Unsaturated hydrazones can be easily converted into N-allyl hydrazines by reaction with dimethylamine-borane/p-toluenesulfonic acid under mild reaction conditions. The reduction works well for N'-allyhydrazides but N'-allyl-N,N-dimethylhydrazines are rapidly reoxidised by air and so need to be manipulated under an inert atmosphere prior to M-acylation. Competitive conjugate reduction can also be observed and the regioselectivity of the dimethylamine-borane attack is determined by steric and/or electronic factors. The procedure is also effective for the C=N reduction of unconjugated hydrazones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Tandem 1,4- and 1,2-Addition of Phosphites to α,β-Unsaturated Hydrazones
  作者：Christian Stevens、Ellen Van Meenen、Kurt Masschelein、Kristof Moonen、Ann De Blieck、Jozef Drabowicz

  DOI：10.1055/s-2007-986654

  日期：2007.10

  The 1,4- and 1,2-addition of phosphites to α,β-unsaturated hydrazones was investigated. When silylated phosphites and trialkyl phosphites were compared, trialkyl phosphites gave better conversions and subsequently higher yields. A variety of hydrazones were evaluated as substrate in this reaction, which yield 3-phosphonyl-1-hydrazinoalkyl phosphonates.

  探讨了膦酸酯对α,β-不饱和腙的1,4-和1,2-加成反应。对比了甲硅烷基化膦酸酯和三烷基膦酸酯的效果，结果表明三烷基膦酸酯的转化率更高，从而获得了更高的产率。在该反应中评估了多种腙作为底物，最终产物为3-膦酰基-1-肼基烷基膦酸酯。