N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-(naphthalen-1-ylthio)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-(naphthalen-1-ylthio)propanamide
• 英文别名: N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylsulfanylpropanamide
• 化学式: C₂₂H₁₇F₃N₂O₂S
• 分子量: 430.45
• InChiKey: VJFVOYKRUSFMBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-(naphthalen-1-ylthio)propanamide 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子设计规避抗雄激素耐药性

  摘要：

  核/类固醇激素受体 (NHR) 作为参与发育和体内平衡的不同基因组的配体依赖性转录调节因子发挥作用。NHR 成员雄激素受体 (AR) 的突变与激素疗法在前列腺癌 (PCa) 治疗中的失败有关。已经提出AR突变如Thr877→Ala、Trp741→Leu和Trp741→Cys导致抗雄激素如氟他胺和比卡鲁胺作为激动剂起作用，可能与PCa治疗中的抗雄激素戒断综合征有关。最近解决的比卡鲁胺晶体结构用于设计类似物，以补充 Trp741→Leu 突变，有效恢复配体的拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/ja0701154
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基环氧丙烯酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-(naphthalen-1-ylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/13791

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pan-antagonists for the androgen receptor and androgen receptor mutants associated with anti-androgen withdrawal
  申请人：Koh Tze-tzun John

  公开号：US20080064757A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  Disclosed herein are novel antagonists of the androgen receptor and androgen receptor mutations associated with clinical failure of currently prescribed anti-androgens and use of said antagonists in the treatment of conditions associated with inappropriate activation of the androgen receptor.

  本文披露了雄激素受体及与当前处方的抗雄激素治疗失败相关的雄激素受体突变体的新型拮抗剂，并且使用该拮抗剂治疗与雄激素受体不适当激活相关的疾病。
• Pan-Antagonists For The Androgen Receptor And Androgen Receptor Mutants Associated With Anti-Androgen Withdrawal
  申请人：Koh John Tze-tzun

  公开号：US20090270512A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosed herein are novel antagonists of the androgen receptor and androgen receptor mutations associated with clinical failure of currently prescribed anti-androgens and use of said antagonists in the treatment of conditions associated with inappropriate activation of the androgen receptor.

  本文披露了一些新的雄激素受体拮抗剂以及与当前处方的抗雄激素治疗失败有关的雄激素受体突变体，并使用这些拮抗剂治疗与不适当激活雄激素受体相关的疾病。
• Pan-antagonists for the androgen receptor and androgen associated with anti-androgen withdrawal
  申请人：University of Delaware

  公开号：US07807713B2

  公开（公告）日：2010-10-05

  Disclosed herein are novel antagonists of the androgen receptor and androgen receptor mutations associated with clinical failure of currently prescribed anti-androgens and use of said antagonists in the treatment of conditions associated with inappropriate activation of the androgen receptor.

  本文披露了雄激素受体及与当前已处方的抗雄激素治疗失败相关的雄激素受体突变体的新型拮抗剂，并且使用该拮抗剂治疗与雄激素受体不适当激活相关的疾病。
• US7550505B2
  申请人：——

  公开号：US7550505B2

  公开（公告）日：2009-06-23
• US7807713B2
  申请人：——

  公开号：US7807713B2

  公开（公告）日：2010-10-05