(E)-3-phenyl-2-butenyl mesylate | 1325218-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-2-butenyl mesylate
• 英文别名: [(E)-3-phenylbut-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 1325218-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: LTTAMTGZQOVFCS-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-butenyl mesylate 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 (Z)-methyl 2-((E)-3-phenylbut-2-enyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过胍催化的对映选择性克莱森重排中的多重非共价相互作用稳定过渡态电荷

  摘要：

  通过实验和计算方法研究了手性芳基吡咯取代的胍离子促进 O-烯丙基α-酮酯的克莱森重排和诱导对映选择性的机制。除了通过氢键捐赠稳定重排过渡态的草烯基片段上正在发展的负电荷外，还获得了催化剂芳香取代基的 π 系统与阳离子烯丙基片段之间的二次吸引相互作用的证据。根据该提议，在一系列取代的芳基吡咯衍生物中，观察到对映选择性发生可预测的变化。这种机理分析导致开发了一种新的对二甲氨基苯基取代的催化剂，

  DOI：

  10.1021/ja110842s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-3-phenyl-2-butenyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  钌/亚磷酰胺催化的不对称间断金属烯反应

  摘要：

  由市售的反式-1,4-二氯-2-丁烯制备的烯丙基氯在手性钌催化下转化为具有完美非对映选择性和高对映选择性的反式二取代5-和6-元环系统。这些产品含有立体定义的仲醇和叔醇，这些醇源自用外来水捕获烷基钌中间体。这种转变成功的关键是开发了一种新的基于 BINOL 的亚磷酰胺配体，在其 3 位和 3' 位含有大量取代。作为产品效用的证明，以高产率和立体选择性对手性苄醇进行非对映选择性 Friedel-Crafts 反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00983

文献信息

• A Ruthenium/Phosphoramidite-Catalyzed Asymmetric Interrupted Metallo-ene Reaction
  作者：Barry M. Trost、Michael C. Ryan

  DOI：10.1021/jacs.6b00983

  日期：2016.3.9

  prepared from commercially available trans-1,4-dichloro-2-butene were converted to trans-disubstituted 5- and 6-membered ring systems with perfect diastereoselectivity and high enantioselectivity under chiral ruthenium catalysis. These products contain stereodefined secondary and tertiary alcohols that originate from the trapping of an alkylruthenium intermediate with adventitious water. Key to the success

  由市售的反式-1,4-二氯-2-丁烯制备的烯丙基氯在手性钌催化下转化为具有完美非对映选择性和高对映选择性的反式二取代5-和6-元环系统。这些产品含有立体定义的仲醇和叔醇，这些醇源自用外来水捕获烷基钌中间体。这种转变成功的关键是开发了一种新的基于 BINOL 的亚磷酰胺配体，在其 3 位和 3' 位含有大量取代。作为产品效用的证明，以高产率和立体选择性对手性苄醇进行非对映选择性 Friedel-Crafts 反应。
• Transition-State Charge Stabilization through Multiple Non-covalent Interactions in the Guanidinium-Catalyzed Enantioselective Claisen Rearrangement
  作者：Christopher Uyeda、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja110842s

  日期：2011.4.6

  mechanism by which chiral arylpyrrole-substituted guanidinium ions promote the Claisen rearrangement of O-allyl α-ketoesters and induce enantioselectivity was investigated by experimental and computational methods. In addition to stabilization of the developing negative charge on the oxallyl fragment of the rearrangement transition state by hydrogen-bond donation, evidence was obtained for a secondary

  通过实验和计算方法研究了手性芳基吡咯取代的胍离子促进 O-烯丙基α-酮酯的克莱森重排和诱导对映选择性的机制。除了通过氢键捐赠稳定重排过渡态的草烯基片段上正在发展的负电荷外，还获得了催化剂芳香取代基的 π 系统与阳离子烯丙基片段之间的二次吸引相互作用的证据。根据该提议，在一系列取代的芳基吡咯衍生物中，观察到对映选择性发生可预测的变化。这种机理分析导致开发了一种新的对二甲氨基苯基取代的催化剂，