4-methoxy-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide | 946161-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 946161-94-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: CLXWHGHZNGJSTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-fluoro-5-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4-oxo-1,3a-diphenyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[c]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,7-烯炔与溴氟乙酸的可见光介导的[2 + 2 + 1]碳环化反应，形成熔融的单氟环戊烯[ c ]喹啉-4-酮。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的协议，用于1，7-烯炔与溴氟乙酸的光诱导自由基[2 + 2 + 1]碳环化反应。这些反应是通过级联反应进行的，包括氟代烷基化，6- exo - dig和5- endo - trig环化，H-转移步骤和氧化脱氢，这些反应为各种稠合的单氟化环戊五烯[ c ]喹啉提供了一条有效而通用的途径-4-one衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00087
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn催化的炔基磺酰胺类分子内加氢胺化反应及相关的串联环化/加成反应

  摘要：

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070681h

文献信息

• Borylative Heterocyclization without Air-Free Techniques
  作者：Chao Gao、Shuichi Nakao、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01096

  日期：2020.8.21

  In contrast to previously reported borylative heterocyclization methods, a reaction here proceeds without air-free techniques to access synthetically useful borylated thiophenes, benzothiophenes, and isocoumarins. A comparison of stability/decomposition rates in air of several catecholboronic ester (Bcat) compounds derived from different heterocycle cores showed a strong dependence on the heterocycle

  与先前报道的硼烷基杂环化方法相反，此处的反应在没有无空气技术的情况下进行，以获取合成上有用的硼化噻吩，苯并噻吩和异香豆素。几种衍生自不同杂环核的儿茶酚硼酸酯（Bcat）化合物在空气中的稳定性/分解速率的比较显示出对杂环结构的强烈依赖性。然后利用从该比较中学到的经验教训，开发了在常压和湿溶剂条件下进行硼基杂环化反应的方法。与一般的湿度敏感性文献报道相反，此技术产生的Bcat产品子集具有色谱稳定性，并且可直接分离，消除了将其他合成物转化为更稳定的硼物种（例如频哪醇硼酸酯（Bpin））进行分离的要求。分离出的Bcat产品适用于各种下游功能化反应，包括其知名的Bpin同类产品无法进行的反应，显示Bcat反应伙伴的互补性并扩展了其已知的化学反应。这些结果表明，对取代概念和溶剂的概念性重新考虑对有机-Bcat化合物类别的稳定性和可分离性的影响具有重要意义，并为开发其他实用的硼化空气方法奠定了基础。包括
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Allylic C–H Indolylation via Nucleophilic Cyclization
  作者：Jiaqiong Sun、Kuan Wang、Peiyuan Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01553

  日期：2019.6.21

  Reported herein is a mild synthesis of 3-allylindoles via Rh(III)-catalyzed allylic C–H activation of olefins and coupling with o-alkynylanilines. The reaction proceeded via initial nucleophilic cyclization of o-alkynylanilines followed by oxidative coupling with allylic C–H bonds via an η3-allyl intermediate.

  本文报道的是通过烯烃的Rh（III）催化烯丙基C–H活化并与邻炔基苯胺偶联而温和地合成3-烯丙基。该反应通过的初始亲核环合进行ö -alkynylanilines经由η随后用烯丙基C-H键的氧化偶合3 -烯丙基中间体。
• Aminoboration: Addition of B–N σ Bonds across C–C π Bonds
  作者：Eugene Chong、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/jacs.5b06678

  日期：2015.8.19

  which are simple starting materials available on the gram scale. This reaction generates synthetically valuable N-heterocyclic organoboron compounds as potential building blocks for drug discovery. The working mechanistic hypothesis involves a bifunctional Lewis acid/base catalysis strategy involving the combination of a carbophilic gold cation and a trifluoroacetate anion that activate the C–C π bond and

  该通讯展示了 B-N σ 键对 C-C π 键的第一次催化氨基硼化及其在 3-硼化吲哚合成中的应用。这种加成反应的区域化学和广泛的官能团兼容性使取代模式与主要竞争技术不相容。这种氨基硼化反应会在一步中从氨基硼酸酯形成 C-B 和 C-N 键，氨基硼酸酯是克级规模的简单起始材料。该反应生成具有合成价值的 N-杂环有机硼化合物，作为药物发现的潜在构件。
• A borylative cyclisation towards indole boronic esters
  作者：Jianhui Huang、Simon J. F. Macdonald、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c0cc03577g

  日期：——

  2-Alkynylaniline borylative cyclisations provide a direct means to access indole 3-boronic esters from simple precursors. The Pd-catalysed cyclisation can be merged with cross-coupling processes in the same reaction vessel, moreover, the products can be exploited in C–N bond forming reactions.

  2-炔基苯胺的硼化环化反应提供了一种直接从简单前体获取吲哚-3-硼酸酯的方法。钯催化的环化反应可以与同一个反应容器中的交叉耦合过程结合。此外，生成的产物还可以用于形成C–N键的反应。
• Rh(III)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Biindolyls by Merging C–H Activation and Nucleophilic Cyclization
  作者：Miaomiao Tian、Dachang Bai、Guangfan Zheng、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jacs.9b04711

  日期：2019.6.19

  herein is the mild and highly enantioselective synthesis of 2,3'-biindolyls via underexplored integration of C-H activation and alkyne cyclization using a unified chiral Rh(III) catalyst. The reaction proceeded via initial C-H activation followed by alkyne cyclization. A chiral rhodacyclic intermediate has been isolated from stoichiometric C-H activation, which offers direct mechanistic insight.

  由于五原子联芳基相对较低的旋转势垒，对映体的获取具有挑战性。本文报道了使用统一的手性 Rh(III) 催化剂，通过未充分探索的 CH 活化和炔环化的整合，温和且高度对映选择性合成 2,3'-二吲哚。反应通过初始 CH 活化，然后进行炔环化。已从化学计量的 CH 活化中分离出手性铑环中间体，这提供了直接的机械洞察力。