methyl 3-((2-formylphenoxy)methyl)benzoate | 148255-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((2-formylphenoxy)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-[(2-formylphenoxy)methyl]benzoate
• CAS: 148255-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: KCSCDCNKTFHIKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((2-formylphenoxy)methyl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-((2-((2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(6H)-ylidene)methyl)phenoxy)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  白细胞经内皮迁移的新型抑制剂。

  摘要：

  白细胞跨内皮迁移是发起炎症性免疫反应的最重要步骤之一，而慢性炎症会导致毁灭性疾病。白细胞迁移抑制剂被认为是治疗炎性和自身免疫性疾病的有前途且潜在有效的治疗剂。在这项研究中，基于先前基于亚三磷酸四氢嘧啶的整合蛋白抑制剂，亚整合蛋白抑制剂最优化地阻断了白细胞的粘附，设计，合成并测试了十二种具有修饰支架的分子，它们在体外具有阻断免疫细胞跨内皮迁移的能力。分子之一，即4-（（2-（叔丁基）-6-（（（2,4,6-三氧四氢嘧啶-5（2H）-亚烷基）甲基）苯氧基）甲基）苯甲酸甲酯，（化合物12），完全阻断了白细胞的跨内皮迁移，而对免疫细胞或内皮细胞没有任何毒性作用（IC 50  = 2.4 µM）。在体内，化合物12在炎症性肠病（IBD）/克罗恩病，多发性硬化症，脂肪肝疾病和类风湿性关节炎模型中显示出显着的治疗作用。铅化合物在体内的详细急性和慢性毒性概况未显示任何毒性作用。因此，这种类型的分子可能为设

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103250
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3-((2-formylphenoxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  白细胞经内皮迁移的新型抑制剂。

  摘要：

  白细胞跨内皮迁移是发起炎症性免疫反应的最重要步骤之一，而慢性炎症会导致毁灭性疾病。白细胞迁移抑制剂被认为是治疗炎性和自身免疫性疾病的有前途且潜在有效的治疗剂。在这项研究中，基于先前基于亚三磷酸四氢嘧啶的整合蛋白抑制剂，亚整合蛋白抑制剂最优化地阻断了白细胞的粘附，设计，合成并测试了十二种具有修饰支架的分子，它们在体外具有阻断免疫细胞跨内皮迁移的能力。分子之一，即4-（（2-（叔丁基）-6-（（（2,4,6-三氧四氢嘧啶-5（2H）-亚烷基）甲基）苯氧基）甲基）苯甲酸甲酯，（化合物12），完全阻断了白细胞的跨内皮迁移，而对免疫细胞或内皮细胞没有任何毒性作用（IC 50  = 2.4 µM）。在体内，化合物12在炎症性肠病（IBD）/克罗恩病，多发性硬化症，脂肪肝疾病和类风湿性关节炎模型中显示出显着的治疗作用。铅化合物在体内的详细急性和慢性毒性概况未显示任何毒性作用。因此，这种类型的分子可能为设

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103250

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZALDEHYDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN INCREASING TISSUE OXYGENATION<br/>[FR] COMPOSÉS BENZALDÉHYDE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI DANS L'AUGMENTATION DE L'OXYGÉNATION DES TISSUS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013102142A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are substituted benzaldehydes and derivatives thereof that act as allosteric modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the modulators, and methods for their use in treating disorders mediate by hemoglobin and disorders that would benefit from increased tissue oxygenation.

  提供了替代苯甲醛及其衍生物，其作为血红蛋白的变构调节剂，以及其制备的方法和中间体，包括这些调节剂的药物组合物，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要增加组织氧合的疾病中使用它们的方法。
• [EN] MODULATORS OF MAS-RELATED G-PROTEIN RECEPTOR X4 AND RELATED PRODUCTS AND METHODS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR X4 DE LA PROTÉINE G ASSOCIÉE À MAS ET PRODUITS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ESCIENT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198537A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Methods are provided for modulating MRGPR X4 generally, or for treating a MRGPR X4 dependent condition more specifically, by contacting the MRGPR X4 or administering to a subject in need thereof, respectively, an effective amount of a compound having the structure of Formula (I): (I) or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof, wherein n, x, A, Q1, Q2, Z, R, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as to compounds themselves, are also provided.

  提供了一种通过接触MRGPR X4或向需要的受试者施用具有以下结构的化合物的有效量，从而对MRGPR X4进行调节，或更具体地用于治疗依赖于MRGPR X4的疾病，其中该结构为Formula (I): (I)或其药学上可接受的异构体、拉克酸盐、水合物、溶剂合物、同位素或盐，其中n、x、A、Q1、Q2、Z、R、R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及化合物本身。
• 4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).
  作者：Kozo SAWADA、Satoshi OKADA、Patrick GOLDEN、Natsuko KAYAKIRI、Yuki SAWADA、Masashi HASHIMOTO、Hirokazu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.47.481

  日期：——

  A novel series of indolebutyric acids with varying benzoyl substituents were synthesized to develop nonsteroidal inhibitors of steroid 5α-reductase. We previously reported the discovery of a novel nonsteroidal 5α-reductase inhibitor, FR119680, which had an IC50 value of 5.0 nM against the rat prostatic enzyme. However, this compound was not strongly active against the human prostatic enzyme. By further study of the structure-activity relationships we succeeded in producing the strongly active compound, FK143, 4-[3-[3-[bis(4-isobutylphenyl)-methylamino]benzoyl]-1H-indol-1-yl]butyric acid, with an IC50 value of 1.9 nM against the human enzyme. FK143 also has in vivo inhibitory activity against the castrated young rat model and it should therefore be an extremely useful agent for the treatment of benign prostatic hyperplasia.

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。
• [EN] NOVEL BARBITURIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS LEUKOCYTE TRANSMIGRATION INHIBITORS AND FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES, AUTOIMMUNE DISEASES AND CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE BARBITURIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSMIGRATION DE LEUCOCYTES, LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES, DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET DU CANCER
  申请人：UNIV BAR ILAN

  公开号：WO2019043706A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are novel barbituric acid derivatives, their synthesis and use thereof in blocking leukocyte transmigration. The novel barbituric acid derivatives are useful for the treatment of disorders associated with leukocyte transmigration, such as for example inflammatory diseases and disorders, autoimmune diseases and disorders, and cancers.

  本文提供了新型巴比妥酸衍生物，它们的合成以及在阻断白细胞迁移中的用途。这些新型巴比妥酸衍生物可用于治疗与白细胞迁移相关的疾病，例如炎症性疾病和疾病、自身免疫疾病和疾病以及癌症。
• COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE MODULATION OF HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170174654A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provide herein are compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供的是适用于调节血红蛋白的化合物和药物组合物，它们的制备方法和中间体，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要组织和/或细胞氧合的疾病中使用它们的方法。