5-(4-hydroxytetrahydro-2H-4-pyranylmethyl)-2-methyl-5-hexen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-(4-hydroxytetrahydro-2H-4-pyranylmethyl)-2-methyl-5-hexen-2-ol
• 英文别名: 4-(5-hydroxy-5-methyl-2-methylidenehexyl)oxan-4-ol
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: GWVBATRQOQAFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxytetrahydro-2H-4-pyranylmethyl)-2-methyl-5-hexen-2-ol 在 碘 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2,2-dimethyldispiro[tetrahydrofuran-5,4'-tetrahydrofuran-2',4''-tetrahydro-2H-pyran]
  参考文献：
  名称：

  从三亚甲基甲烷二价阴离子合成子区域选择性合成1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷

  摘要：

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯的行为是多用途的三亚甲基二价阴离子合成子，它是在羰基化合物存在下通过DTBB催化锂化获得的各种亚甲基二醇的前体（E 1 = R 1 R 2 CO）在-78至0°C下的THF中，然后加入环氧化物[E 2 = R 3 R 4 C（O）CHR 5在0至20℃下进行最终水解。这些二醇在碘和氧化银（I）的存在下于THF或二氧六环-水中进行双分子碘化醚化反应，生成相应的1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷，可以很容易地氧化成各种1,7 -dioxaspiro [4.4] nonan-6-ones。这些骨骼存​​在于多种天然产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.101
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 四氢吡喃酮 、 2-(氯甲基)-3-(2-甲氧基乙氧基)丙-1-烯 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 以50%的产率得到5-(4-hydroxytetrahydro-2H-4-pyranylmethyl)-2-methyl-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从三亚甲基甲烷二价阴离子合成子区域选择性合成1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷

  摘要：

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯的行为是多用途的三亚甲基二价阴离子合成子，它是在羰基化合物存在下通过DTBB催化锂化获得的各种亚甲基二醇的前体（E 1 = R 1 R 2 CO）在-78至0°C下的THF中，然后加入环氧化物[E 2 = R 3 R 4 C（O）CHR 5在0至20℃下进行最终水解。这些二醇在碘和氧化银（I）的存在下于THF或二氧六环-水中进行双分子碘化醚化反应，生成相应的1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷，可以很容易地氧化成各种1,7 -dioxaspiro [4.4] nonan-6-ones。这些骨骼存​​在于多种天然产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.101