2-(4-propargyloxyphenyl)-ethanol | 1416006-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-propargyloxyphenyl)-ethanol
• 英文别名: 2-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethanol；2-(4-Prop-2-ynoxyphenyl)ethanol
• CAS: 1416006-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CHSSPHPCPYMFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-(4-propargyloxyphenyl)-ethanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4-(2-hydroxyethyl)-O-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  金与银催化的[（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物的分子内氢芳基化反应†

  摘要：

  研究了金与银催化的3-[（（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物在环取代方面的分子内氢芳基化反应的范围和一般性。仅形成了6-内环化衍生的产品。取代基的特征在存在银催化的情况下对反应结果有相当大的影响，而金催化显示出反应性和选择性的独特混合物，并且是带有电子缺陷的芳烃的起始底物的分子内氢化反应的唯一选择。

  DOI：

  10.1039/c2ob26763b
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(4-propargyloxyphenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  酪醇1,2,3-三唑衍生物的合成及其对太子参的药害活性

  摘要：

  本文报道了一系列酪醇 1,2,3-三唑衍生物的合成和植物毒性活性。目标化合物是通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 合成的，称为点击反应，并测试了这些化合物对野生一品红 ( Euphorbia heterophylla )、羽绒 ( Conyza sumatrensis ) 和热带蜘蛛草 ( Commelina benghalensis )。这是三种高度有害的农业杂草，它们对现有的杂草控制方法提出了挑战，包括使用化学除草剂。合成并测试了 25 种化合物。没有一种化合物对C. benghalensis和C. sumatrensis显示出植物毒性活性，但几乎都在太子参叶片上产生黄变、脱色、坏死。与用作阳性对照的市售除草剂敌草快相比，两种酪醇 1,2,3-三唑衍生物产生的病变更广泛（p ≤ 0.05）。当施用于太子参叶片时，这些化合物会干扰气孔导度、净光合作用、内部碳浓度、蒸腾速率、水分利用效率以及叶绿素

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c06012

文献信息

• A Method for Bischler–Napieralski-Type Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines
  作者：Lin Min、Weiguang Yang、Yunxiang Weng、Weiping Zheng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00534

  日期：2019.4.19

  s was developed by a Tf2O-promoted tandem annulation from phenylethanols and nitriles. Its success was mainly due to the fact that a phenonium ion was formed in the process and practically functioned as a stable and reactive primary phenylethyl carbocation.

  一种由Tf 2 O促进的由苯乙醇和腈进行的串联环化反应，开发了Bischler-Napieralski型合成3,4-二氢异喹啉的新方法。它的成功主要是由于在该过程中形成了ion离子，并且实际上起了稳定和反应性的伯苯基乙基碳正离子的作用。
• Glioblastoma-specific anticancer activity of newly synthetized 3,5-disubstituted isoxazole and 1,4-disubstituted triazole-linked tyrosol conjugates
  作者：Imen Aissa、Zaineb Abdelkafi-Koubaa、Karim Chouaïb、Maroua Jalouli、Amine Assel、Anis Romdhane、Abdel Halim Harrath、Naziha Marrakchi、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105071

  日期：2021.9

  Two series of 3,5-disubstituted isoxazoles (6a–e) and 1,4-disubstituted triazoles (8a–e) derivatives have been synthesized from tyrosol (1), a natural phenolic compound, detected in several natural sources such as olive oil, and well-known by its wide spectrum of biological activities. Copper-catalyzed microwave-assisted 1,3-dipolar cycloaddition reactions between tyrosol-alkyne derivative 2 and two

  已经从酪醇 ( 1 )合成了两个系列的 3,5-二取代异恶唑 ( 6a-e ) 和 1,4-二取代三唑 ( 8a-e ) 衍生物，酪醇 ( 1 ) 是一种天然酚类化合物，在橄榄油等几种天然来源中检测到，并以其广泛的生物活性而闻名。铜催化微波辅助酪醇-炔衍生物2与两个系列芳基腈氧化物 ( 5a-e ) 和叠氮化物 ( 7a-e )之间的 1,3-偶极环加成反应区域特异性地提供了 3,5-二取代异恶唑 ( 6a-e) ) 和 1,4-三唑衍生物 ( 8a–e)，分别为定量产率。合成的化合物通过光谱手段进行纯化和表征，包括 1D 和 2D NMR 技术以及 HRMS 分析。已经评估了新制备的杂交分子的抗癌和溶血活性。结果表明，大多数衍生物以剂量依赖性方式显示出对人胶质母细胞瘤癌细胞 (U87) 的显着抗增殖活性。化合物6d (IC 50  =  15.2 ± 1.0 μg/mL) 和8e (IC
• Modular preparation of biphenyl triazoles via click chemistry as non-competitive hyaluronidase inhibitors
  作者：Yiman Qin、Guanyi Li、Ling Wang、Guangyuan Yin、Xiang Zhang、Hongxiang Wang、Pengfei Zheng、Wentao Hua、Yan Cheng、Yaxue Zhao、Jiong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107291

  日期：2024.5

  aging, sagging, and wrinkling, as well as inflammation and bacterial infections. In this study, to identify novel hyaluronidase inhibitors, we applied click chemistry for the modular synthesis of 370 triazoles in 96-well plates, starting with biphenyl azide. Utilizing an optimized turbidimetric screening assay in microplates, we identified Fmoc-containing triazoles and , as well as quinoline-containing

  透明质酸酶是药物发现中一个有前途的靶点，因为它在一系列生理和病理过程中过度表达，包括肿瘤迁移、皮肤老化、下垂和皱纹，以及炎症和细菌感染。在本研究中，为了鉴定新型透明质酸酶抑制剂，我们应用点击化学在 96 孔板中模块化合成 370 个三唑，从联苯叠氮化物开始。利用微孔板中优化的比浊筛选试验，我们鉴定出含 Fmoc 的三唑类和 ，以及含喹啉的三唑类和 ，作为高效的透明质酸酶抑制剂。随后的研究表明这些三唑可能与透明质酸酶的新结合位点相互作用。值得注意的是，这些抑制剂表现出最小的细胞毒性，并在 LPS 刺激的巨噬细胞中显示出有希望的抗炎作用。值得注意的是，浓度为 20 μM 的化合物可显着减少 74% 的 NO 释放。