N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-N-(2-hydroxyethyl)glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-N-(2-hydroxyethyl)glycine
• 英文别名: 2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl](2-hydroxyethyl)amino}acetic acid；2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(2-hydroxyethyl)amino]acetic acid
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: YTKVOSWIGDVWNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 、 N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-N-(2-hydroxyethyl)glycine 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-N-{2-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]ethyl}glycine
  参考文献：
  名称：

  Influence of the Type of Junction in DNA-3′-Peptide Nucleic Acid (PNA) Chimeras on Their Binding Affinity to DNA and RNA

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2151::aid-hlca2151>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(2-hydroxyethyl)amino]acetate 在 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以100%的产率得到N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-N-(2-hydroxyethyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  用于类肽合成的具有功能侧链的 N-取代的甘氨酸

  摘要：

  N-取代的甘氨酸 (NSG) 构成天然氨基酸的模拟物，并为肽类似物带来稳定性。我们开发了一种合成具有反应性二级异功能性的 NSG 的方法。结果表明，二甲硅烷基化可用于暂时保护基材上存在的反应性基团，目的是选择性地烷基化胺基团。通过对所得氨基酸衍生物的 C 端去保护和 N 端保护，获得准备用于肽偶联的 NSG。该方法用于制备作为丝氨酸、半胱氨酸、酪氨酸和色氨酸类似物的 N-烷基化甘氨酸。最后两种衍生物以良好的收率获得，并且 N-高酪氨酸 (N-hTyr) 已使用自动固相肽合成 (SPPS) 引入感兴趣的肽序列中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402864

文献信息

• Dimeric small molecule potentiators of apoptosis
  申请人：Harran G. Patrick

  公开号：US20050197403A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Caspase activity and apoptosis are promoted using active, dimeric Smac peptide mimetics of the general formula M1-M2, wherein moieties M1 and M2 are monomeric Smac mimetics and L is a covalent linker. Target cancerous or inflammatory cells are contacted with an effective amount of an active, dimeric Smac mimetic, and a resultant increase in apoptosis of the target cells is detected. The contacting step may be effected by administering to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the dimeric mimetic, wherein the individual may be subject to concurrent or antecedent radiation or chemotherapy for treatment of a neoproliferative pathology.

  Caspase活性和细胞凋亡会通过通用公式M1-M2的活性二聚Smac肽模拟物来促进，其中M1和M2是单体Smac模拟物，L是共价连接剂。将靶癌细胞或炎症细胞与有效量的活性二聚Smac模拟物接触，并检测靶细胞凋亡的增加。接触步骤可以通过给予含有治疗有效量的二聚模拟物的药物组合物来实现，个体可能同时或先前接受放射治疗或化疗以治疗肿瘤增生病理。
• Apoptotic compounds
  申请人：Board of Regents, The university of Texas System

  公开号：US20040077542A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The invention provides methods and compositions for enhancing apoptosis of pathogenic cells. The general method comprises the of contacting the cells with an effective amount of an AV peptoid, wherein the AV peptoid is a peptide comprising AX 1 , wherein X 1 is V, I or L, or a peptide mimetic thereof, which interacts with an Inhibitor of Apoptosis protein (IAP) as measured by IAP binding, procaspase-3 activation or promotion of apoptosis, wherein apoptosis of the pathogenic cells is enhanced. The subject compositions encompass pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a subject AV peptoid in dosage form and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein the AV peptoid is a peptide comprising AX 1 , wherein X 1 is V, I or L, or a peptide mimetic thereof, which inhibits the activity of an Inhibitor of Apoptosis protein (IAP) as measured by IAP binding, procaspase-3 activation or promotion of apoptosis. The invention also provides assays for identifying agents which modulates the interaction of an AV peptoid with an IAP, active compounds identified in such screens and their use in the foregoing compositions and therapeutic methods.

  本发明提供了增强致病细胞凋亡的方法和组合物。一般方法包括将细胞与有效量的AV肽类接触，其中AV肽类是包含AX1的肽类，其中X1为V、I或L，或其肽类类似物，通过IAP结合、procaspase-3激活或促进凋亡等测量方式与凋亡抑制蛋白（IAP）相互作用，从而增强致病细胞的凋亡。所述组合物包括在制剂中含有治疗有效量的AV肽类和药学可接受的载体的制药组合物，其中AV肽类是包含AX1的肽类，其中X1为V、I或L，或其肽类类似物，通过IAP结合、procaspase-3激活或促进凋亡等测量方式抑制凋亡抑制蛋白（IAP）的活性。本发明还提供了用于识别调节AV肽类与IAP相互作用的试剂的测定方法，以及在此类筛选中鉴定出的活性化合物及其在上述组合物和治疗方法中的应用。
• Dimeric Small Molecule Potentiators of Apoptosis
  申请人：Harran Patrick G.

  公开号：US20080119532A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Caspase activity and apoptosis are promoted using active, dimeric Smac peptide mimetics of the general formula M1-L-M2, wherein moieties M1 and M2 are monomeric Smac mimetics and L is a covalent linker. Target cancerous or inflammatory cells are contacted with an effective amount of an active, dimeric Smac mimetic, and a resultant increase in apoptosis of the target cells is detected. The contacting step may be effected by administering to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the dimeric mimetic, wherein the individual may be subject to concurrent or antecedent radiation or chemotherapy for treatment of a neoproliferative pathology.

  Caspase活性和细胞凋亡可以通过使用通式为M1-L-M2的活性二聚体Smac肽类似物来促进，其中M1和M2部分是单体Smac类似物，L是共价连接剂。靶向癌细胞或炎症细胞与有效量的活性二聚体Smac类似物接触，检测到靶细胞凋亡的增加。接触步骤可以通过给予含有治疗有效量的二聚体类似物的制剂来实现，其中个体可能同时或先前接受放射治疗或化疗以治疗肿瘤增生病理。
• Substituierte N-Ethyl-Glycinderivate zur Herstellung von PNA und PNA-/DNA-Hybriden
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0672661A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  Es werden N-Ethyl-Glycinderivate der Formel I worin PG für eine gegen schwache Säuren labile Aminoschutzgruppe vom Urethantyp oder vom Trityl-Typ, X für NH, O oder S, Y für CH₂, NH oder O, und B' für in der Nucleotidchemie übliche Basen stehen, deren exocyclische Amino bzw. Hydroxygruppen durch geeignete bekannte Schutzgruppen geschützt sind, oder für Basenersatzverbindungen stehen und deren Salze mit tert. organischen Basen sowie ein Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die N-Ethyl-Glycinderivate der Formel I finden Anwendung bei der Herstellung von PNA und PNA-/DNA-Hybriden.

  式 I 的 N-乙基甘氨酸衍生物 式中，PG 代表对弱酸易变的氨基保护基团（尿烷型或三苯甲基型），X 代表 NH、O 或 S，Y 代表 CH₂、NH 或 O，B'代表核苷酸化学中常用的碱，其外环氨基或羟基受适当的已知保护基团的保护，或代表碱置换化合物，以及它们与叔有机碱的盐，并描述了它们的制备过程。式 I 的 N-乙基甘氨酸衍生物可用于生产 PNA 和 PNA/DNA 杂交产物。
• LIBRARIES OF MODIFIED PEPTIDES WITH PROTEASE RESISTANCE
  申请人：BARTLETT, Paul A.

  公开号：EP0535155A1

  公开（公告）日：1993-04-07