1-amino-3-benzylidenethiourea | 181308-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-3-benzylidenethiourea
• CAS: 181308-08-7
• 化学式: C₈H₉N₃S
• mdl: MFCD19202870
• 分子量: 179.246
• InChiKey: KWUZOQUSYOXKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3-benzylidenethiourea 、 2,2-二溴-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下有效合成一些含有噻唑、恶唑、噻二唑和三唑并-噻二唑部分的新型螺环杂环

  摘要：

  4-三唑分别为7。通过随后的微波辐射技术以及经典的热法合成了所有最终所需的化合物。新合成化合物的结构已通过分析和光谱方法确定。

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.241

文献信息

• Synthesis, Docking and Biological Evaluation of Some Novel 5-bromo-2- (5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)isoindoline-1,3-dione Derivatives Targeting ATP-binding Site of Topoisomerase II
  作者：Ankur Gupta、Priya Singh、Bhagyashree Kamble、Aditi Kulkarni、Moola Joghee Nanjan Chandrasekar

  DOI：10.2174/157018012801319463

  日期：2012.6.1

  designing anticancer agents. Among the various methods to block the functions of htopoIIα, targeting ATP site for its competitive inhibition has been relatively less investigated. Therefore, to identify some novel htopoIIα inhibitors to target the ATP-binding site, we designed and synthesized a small library of 5-aryl-1,3,4-thiadiazole coupled phthalimide derivatives structurally related to thalidomide.

  人拓扑异构酶IIα（htopoIIα）是设计抗癌药物的公认目标。在各种阻断htopoIIα功能的方法中，针对ATP位点的竞争性抑制作用的研究相对较少。因此，为了鉴定一些靶向ATP结合位点的新型htopoIIα抑制剂，我们设计并合成了一个与沙利度胺结构相关的5-芳基-1,3,4-噻二唑偶联的邻苯二甲酰亚胺衍生物的小文库。最初，通过氯化铁催化硫代半脲酮衍生物（THZ 1-8）的氧化环化反应，合成了2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑衍生物（TDZ 1-8），后者是通过取代的芳基反应制得的。醛与硫代氨基脲。TDZ 1-8在4Å分子筛和冰醋酸存在下与4-溴邻苯二甲酸酐反应生成5-溴-2-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基）异吲哚啉-1,3 -二酮衍生物（PTD 1-8）。通过IR，1 H-NMR和LCMS对所有合成的化合物进行表征。最终化合物PTD 1-8停靠在htopoIIαB链的ATP结
• Synthesis and Biological Applications of Some Novel Spiro Heterocycles Containing 1,3,4-Thiadiazine, Thiazole, and Oxazole Derivatives
  作者：Vijay V. Dabholkar、Nitin V. Bhusari

  DOI：10.1002/jhet.956

  日期：2013.1

  carbonylcyclopentanone (1) has been brominated to yield 2‐bromo‐2‐ethoxy carbonylcyclopentanone (2) which on further reaction with substituted thiosemicarbazones, thiocarbohydrazones, thiocarbamides and carbamides has furnished 1‐thia‐3,4‐diaza‐5,7‐dioxo‐2‐[(substituted benzylidine)‐amino]spiro[4.5]dec‐2‐ene (3a–e), 1‐thia‐3,4‐diaza‐5,7‐dioxo‐2‐[(substituted benzylidine)‐hydrazino] spiro[4.5]dec‐2‐ene (4a–e), 1‐thia

  2-乙氧基carbonylcyclopentanone （1）已经被溴化，得到2-溴-2-乙氧基carbonylcyclopentanone （2） ，将其用取代的缩氨基硫脲，thiocarbohydrazones，thiocarbamides和carbamides进一步反应提供装饰1 -硫杂-3,4-二氮杂- 5， 7-二氧代-2-[[（取代的苄基）-氨基] spiro [ 4.5 ] dec-2-烯（3a-e），1-硫代-3,4-二氮杂-5,7-二氧代-2-[[取代苄基）-肼基] spiro [ 4.5 ] dec-2-烯（4a-e），1-噻唑-3-氮杂-2-（取代亚氨基）-4,6-二氧代-螺环[ 4.4 ]壬烷（5a–f ）和1-氧杂-3-氮杂-2-（取代的亚氨基）-4,6-二氧杂螺[ 4.4 ]壬烷（6a–g）分别。在光谱分析的基础上阐明了化合物的结构。
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Azo-Imine Compounds
  作者：K. Sunitha、Smitha Nair、P. Palanisamy

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23591

  日期：——

  thiosemicarbazone (III) synthesized from reaction between substituted aryl aldehydes (I) with thiosemicarbazide (II) was done using ferric chloride as oxidative agent to get 2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole (IV). 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole was introduced in condensation reactions with substituted aldehydes to obtain benzylidene imine derivatives (VI)1-5. Further these were treated with sulphanilic

  以取代芳基醛(I)与氨基硫脲(II)反应合成缩氨基硫脲(III)，以三氯化铁为氧化剂，氧化环合得到2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑(IV) ）。引入2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑与取代醛进行缩合反应，得到亚苄基亚胺衍生物(VI)1-5。进一步用对氨基苯磺酸处理这些，得到新的2-[5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-亚氨基]取代的苯}二氮烯基苯磺酸衍生物(VII)1-5。这些衍生物通过 FT-IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱研究进一步表征，并筛选其抗菌、抗真菌和抗氧化活性。
• In vitro Antidiabetic and Anticancer Activity of Some Novel Diazenyl Benzene Sulphonamide Derivatives
  作者：K. SUNITHA、SMITHA NAIR、P. PALANISAMY

  DOI：10.14233/ajchem.2023.28257

  日期：——

  4-thiadiazole-2-imino)substituted benzene]diazenyl benzene sulphonamide derivatives (VII)6-10 weresynthesized and FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and GC-MS spectral data were used to investigate the structures of the synthesized sulphonamide derivatives. The antioxidant activity of 2-[(5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-imino)substituted benzene]diazenyl benzene sulphonamide derivatives (VII)6-10 was done using DPPH

  合成了一系列新型2-[(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-亚氨基)取代苯]二氮烯基苯磺酰胺衍生物(VII)6-10，并通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和GC进行了表征-MS光谱数据用于研究合成的磺酰胺衍生物的结构。采用DPPH技术测定2-[(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-亚氨基)取代苯]二氮烯基苯磺酰胺衍生物(VII)6-10的抗氧化活性。与标准抗坏血酸相比，化合物(VII)7和(VII)9表现出优异的抗氧化活性。对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的体外抗糖尿病活性研究表明化合物(VII)7是有前景的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂。测试合成的化合物(VII)9针对人结肠(HCT-116)、肺(A549)、乳腺癌(MCF-7)癌细胞系和成纤维细胞(L929)正常小鼠系的细胞毒活性。结果表明化合物(VII)9具有良好的细胞毒活性。
• Dabholkar, Vijay V.; Bhusari, Nitin V., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 4, p. 369 - 372
  作者：Dabholkar, Vijay V.、Bhusari, Nitin V.

  DOI：——

  日期：——