dibenzyl (2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphine | 1184912-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: dibenzyl (2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-dibenzylphosphono-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(4-methoxyphenyl)-1-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1184912-68-2
• 化学式: C₃₀H₃₀NO₄P
• 分子量: 499.546
• InChiKey: NFTGILFBKLODBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 ammonium acetate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.67h， 生成 dibenzyl (2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  三氧化钼催化的苄基sp 3 C–H键的氧化交叉脱氢偶联：好氧条件下α-氨基膦酸酯的合成

  摘要：

  三氧化钼（MoO 3）催化的N-芳基四氢异喹啉C–H功能化的高效氧化交叉脱氢偶联（CDC）方法已被探索。这种易于使用的合成α-氨基膦酸酯的方法在有氧条件下使用1.1当量的H-膦酸二烷基酯。在环境良好的条件下，由未官能化的原料形成新的C–P键，为合成具有生物活性的α-氨基膦酸酯提供了极好的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.031

文献信息

• Eosin Y Catalyzed Visible Light Oxidative C–C and C–P bond Formation
  作者：Durga Prasad Hari、Burkhard König

  DOI：10.1021/ol201376v

  日期：2011.8.5

  Eosin Y catalyzes efficiently the visible light mediated coupling of sp3 C–H bonds adjacent to the nitrogen atom in tetrahydroisoquinoline derivatives in the absence of an external oxidant. Nitroalkanes, dialkyl malonates, malononitrile, and dialkyl phophonates were used as pronucleophiles in this metal-free, visible light oxidative coupling reaction.

  在没有外部氧化剂的情况下，曙红Y可以有效催化可见光介导的与四氢异喹啉衍生物中氮原子相邻的sp 3 C–H键的偶联。在这种无金属的可见光氧化偶联反应中，将硝基烷，丙二酸二烷基酯，丙二腈和膦酸二烷基酯用作亲核试剂。
• Direct oxidative phosphonylation of amines under metal-free conditions
  作者：Haolong Wang、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.120

  日期：2012.2

  Direct oxidation coupling of tertiary amines and dialkyl- or diphenyl-substituted phosphonates was developed. The reaction was mediated by DDQ under room temperature. Various phosphonates and N-aryl tetrahydroisoquinolines were tolerated in this reaction, and α-aminophosphonates were obtained with up to 99% yield.

  已开发出叔胺与二烷基或二苯基取代的膦酸酯的直接氧化偶联。该反应在室温下通过DDQ介导。在该反应中容许各种膦酸酯和N-芳基四氢异喹啉，并且以高达99％的产率获得α-氨基膦酸酯。
• Molybdenum trioxide catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling of benzylic sp3 C–H bonds: synthesis of α-aminophosphonates under aerobic conditions
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Pradeep Devadig、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.031

  日期：2012.3

  Molybdenum trioxide (MoO3) catalyzed efficient oxidative cross-dehydrogenative-coupling (CDC) method for C–H functionalization of N-aryl tetrahydroisoquinolines has been explored. This user-friendly method of synthesizing α-aminophosphonates employs 1.1 equiv of dialkyl-H-phosphonate under aerobic condition. Formation of new C–P bonds from unfunctionalized starting materials under environmentally benign

  三氧化钼（MoO 3）催化的N-芳基四氢异喹啉C–H功能化的高效氧化交叉脱氢偶联（CDC）方法已被探索。这种易于使用的合成α-氨基膦酸酯的方法在有氧条件下使用1.1当量的H-膦酸二烷基酯。在环境良好的条件下，由未官能化的原料形成新的C–P键，为合成具有生物活性的α-氨基膦酸酯提供了极好的途径。