1-[(1E)-1-丙烯-1-基]-2-哌啶酮 | 642093-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[(1E)-1-丙烯-1-基]-2-哌啶酮
• 英文名称: 2-Piperidinone, 1-(1-propenyl)-
• 英文别名: 1-prop-1-enylpiperidin-2-one
• CAS: 642093-74-1
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: XSCPYDMKDZCNIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1E)-1-丙烯-1-基]-2-哌啶酮 在 Grubbs catalyst first generation ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-propenylazacyclohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌，酰胺，内酰胺，酰亚胺和同类物中烯丙基保护基的实际钌催化裂解。

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200501227
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-piperidinone 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到1-[(1E)-1-丙烯-1-基]-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Novel ruthenium-catalyzed cleavage of allyl protecting group in lactams

  摘要：

  A convenient and general method of synthesis of NH-lactams via Grubbs' carbene promoted isomerization of the respective N-allyl lactams followed by RuCl3-catalyzed enamide cleavage has been developed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.165