(4R,6R)-(+)-4-Hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one | 326477-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R,6R)-(+)-4-Hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
• 英文别名: (4R,6R)-4-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 326477-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NLJIQHTXGKLHRV-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-(+)-4-Hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Trifluoro-acetic acid (2R,4S)-2-phenyl-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4-羟基哌啶酸四种立体异构体的不对称合成

  摘要：

  描述了从多功能手性构建块 δ-氨基 β-酮酯 (S S, R)-(+)-5 或 (R s, S)-(-)-5 不对称合成4-羟基皮克酸 (1) 的四种立体异构体。合成的关键步骤是对 β-苯基哌啶-2,4-二酮 (6) 和 N-亚砜基 δ-氨基 β-酮酯 5 的立体选择性还原，分别得到顺式的4-羟基-2-哌啶酮 7 和 syn-δ-氨基 β-羟基酯 9。所需的唯一保护/去保护基团化学与氧化步骤有关。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8710
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-6-phenylpiperidine-2,4-dione 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以90%的产率得到(4R,6R)-(+)-4-Hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用多功能手性结构单元不对称合成生物碱

  摘要：

  由亚磺亚胺（N-亚磺酰基亚胺）制备的对映体纯 N-亚磺酰基-δ-氨基-β-酮酯和异喹诺酮类是一类新的多官能化手性结构单元。这些结构单元可轻松获得对映异构纯的官能化哌啶和四氢异喹啉，且化学操作和保护基团化学最少。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:486–492, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10090

  DOI：

  10.1002/hc.10090

文献信息

• Asymmetric synthesis of alkaloids using polyfunctionalized chiral building blocks
  作者：Franklin A. Davis、Bin Chao、Yemane W. Andemichael、Pradyumna K. Mohanty、Tianan Fang、David M. Burns、Ashwin Rao、Joanna M. Szewczyk

  DOI：10.1002/hc.10090

  日期：——

  Enantiopure N-sulfinyl-δ-amino-β-ketoesters and isoquinolones, prepared from sulfinimines (N-sulfinyl imines) are a new class of polyfunctionalized chiral building blocks. These building blocks provide easy access to enantiomerically pure, functionalized piperidines and tetrahydroisoquinolines with a minimum of chemical manipulation and protecting-group chemistry. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  由亚磺亚胺（N-亚磺酰基亚胺）制备的对映体纯 N-亚磺酰基-δ-氨基-β-酮酯和异喹诺酮类是一类新的多官能化手性结构单元。这些结构单元可轻松获得对映异构纯的官能化哌啶和四氢异喹啉，且化学操作和保护基团化学最少。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:486–492, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10090
• Asymmetric Synthesis of the Four Stereoisomers of 4-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Franklin A. Davis、Tianan Fang、Bin Chao、David M. Burns

  DOI：10.1055/s-2000-8710

  日期：——

  The asymmetric synthesis of all four stereoisomers of 4-hydroxypipecolic acid (1) from the polyfunctionalized chiral building blocks δ-amino β-keto esters (S S, R)-(+)-5 or (R s, S)-(-)-5 is described. Key steps in the synthesis are the stereoselective reductions of b-phenylpiperidine-2,4-dione (6) and N-sulfinyl δ-amino β-keto esters 5 to cis-4-hydroxy 2-piperidinone 7 and syn-δ-amino β-hydroxy ester 9, respectively. The only protecting/deprotecting group chemistry required is related to the oxidation step.

  描述了从多功能手性构建块 δ-氨基 β-酮酯 (S S, R)-(+)-5 或 (R s, S)-(-)-5 不对称合成4-羟基皮克酸 (1) 的四种立体异构体。合成的关键步骤是对 β-苯基哌啶-2,4-二酮 (6) 和 N-亚砜基 δ-氨基 β-酮酯 5 的立体选择性还原，分别得到顺式的4-羟基-2-哌啶酮 7 和 syn-δ-氨基 β-羟基酯 9。所需的唯一保护/去保护基团化学与氧化步骤有关。
• Regioselective synthesis of substituted piperidine-2,4-diones and their derivatives via Dieckmann cyclisations
  作者：Charles M. Marson、Kin Cheung Yau

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.052

  日期：2015.9

  A flexible route to piperidine-2,4-diones variously substituted at the 6-, 5,6- and 2,6-positions, both with and without 1-substitution, is described; no N-protective group is required. A related regioselective Dieckmann cyclisation is also described that uses Davies' α-methylbenzylamine auxiliary and affords 6-substituted piperidine-2,4-diones enantioselectively.

  描述了一种柔性路线，该路线可得到在6-，5,6-和2,6-位被1和2取代的哌啶-2,4-二酮，无论有无取代。不需要氮保护基。还描述了相关的区域选择性Dieckmann环化反应，该环化反应使用戴维斯的α-甲基苄胺助剂，并选择性地提供6-取代的哌啶-2,4-二酮。