trans-2-(naphthalen-1-yl)cyclopropanecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2-(naphthalen-1-yl)cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: trans-2-(naphthalen-1-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde；(1R,2R)-2-naphthalen-1-ylcyclopropane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: CDZCQPBGZUIJHM-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(naphthalen-1-yl)cyclopropanecarbaldehyde 、 N-乙基甲基胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted homotryptamines. Part 4: Heterocyclic and naphthyl analogs of a potent selective serotonin reuptake inhibitor

  摘要：

  A series of hybrid molecules containing the cyclopropylmethylamino side chain found in homotryptamine (1S,2S)-2c and an isosteric heteroaryl or naphthyl core were prepared and their binding affinities for the human serotonin transporter determined. The most potent isosteres were CN-substituted naphthalenes. These results demonstrate that isosteric aromatic cores which lack an H-bond donor site may be substituted for the indole nucleus without substantial loss in hSERT binding. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.083
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(naphthalen-1-yl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 trans-2-(naphthalen-1-yl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲醛的无金属多米诺骨牌Cloke-Wilson重排-水合-二聚：轻松获得Oxybis（2-aryltetrahydrofuran）衍生物

  摘要：

  在这项工作中，我们已经证明了通过多米诺克Cloke-Wilson重排-水合-二聚序列将环丙烷甲醛无金属转化为双（2-芳基四氢呋喃）衍生物。商业上便宜的对甲苯磺酸（PTSA）被用作布朗斯台德酸催化剂，并且反应在开瓶中进行。进行反应中间体的检测以深入了解反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131080

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Annulation of Cyclopropane Carbaldehydes and Aryl Hydrazines: Construction of Tetrahydropyridazines and Application Toward a One-Pot Synthesis of Hexahydropyrrolo[1,2-<i>b</i>]pyridazines
  作者：Raghunath Dey、Pankaj Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00332

  日期：2018.5.18

  In this report, a facile synthesis of tetrahydropyridazines via a Lewis acid catalyzed annulation reaction of cyclopropane carbaldehydes and aryl hydrazines has been demonstrated. Moreover, the generated tetrahydropyridazine further participated in a cycloaddition reaction with donor–acceptor cyclopropanes to furnish hexahydropyrrolo[1,2-b]pyridazines. We also performed these two steps in one pot in

  在该报告中，已经证明了通过路易斯酸催化的环丙烷甲醛和芳基肼的环合反应可轻松合成四氢哒嗪。此外，生成的四氢哒嗪进一步与供体-受体环丙烷一起参与环加成反应，提供六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪。我们还在一个锅中以连续的方式执行了这两个步骤。另外，六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪的单脱羧反应得到了良好的收率。