4-bromo-N-ethyl-N-methylaniline | 67274-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N-ethyl-N-methylaniline
• 英文别名: 4-bromo-N-methyl-N-ethylaniline；p-bromomethylethyl aniline；N-ethyl-4-bromo-N-methyl-aniline；N-Aethyl-4-brom-N-methyl-anilin；N-ethyl-4-bromo-N-methyl-aniline；4-Brom-N-methyl-N-ethylanilin
• CAS: 67274-54-8
• 化学式: C₉H₁₂BrN
• 分子量: 214.105
• InChiKey: DBMDDFTYMKZYTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-ethyl-N-methylaniline 在 溴 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(4-Bromo-phenyl)-ethyl-methyl-amine; compound with bromine
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Steinbach, Adalbert; Epple, Gerhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 11, p. 3539 - 3551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-N-甲基乙酰胺 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 甲酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-bromo-N-ethyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  甲酸/三乙胺的Ru催化酰胺酰胺的脱氧转移加氢

  摘要：

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900406

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Ru‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Amides to Amines with Formic Acid/Triethylamine
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201900406

  日期：2019.8.21

  ruthenium(II)‐catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of amides to amines using HCO2H/NEt3 as the reducing agent is reported for the first time. The catalyst system consisting of [Ru(2‐methylallyl)2(COD)], 1,1,1‐tris(diphenylphosphinomethyl) ethane (triphos) and Bis(trifluoromethane sulfonimide) (HNTf2) performed well for deoxygenative reduction of various secondary and tertiary amides into the corresponding

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。
• [EN] BENZENE OR THIOPHENE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS VAP-1 INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZÈNE OU DE THIOPHÈNE ET SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA VAP-1
  申请人：R TECH UENO LTD

  公开号：WO2009145360A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides a novel benzene derivative or thiophene derivative useful as a VAP-1 inhibitor, or a medicament for the prophylaxis or treatment of a VAP-1 associated disease and the like, namely, a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的苯衍生物或噻吩衍生物，可用作VAP-1抑制剂，或用作预防或治疗与VAP-1相关的疾病等的药物，即由以下式（I）表示的化合物：其中每个符号如本说明书中所定义，或其药学上可接受的盐。
• 一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110330437B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法。首次实现以非过渡金属化合物三乙基硼氢化钠为催化剂，在温和条件下即可方便地催化三级芳基酰胺衍生物与廉价易得的有机硼试剂发生还原反应来制备三级胺类产物。与传统方法相比，该方法普遍具备底物普适性广、催化剂廉价易得、反应操作简单等优势。首次实现无过渡金属催化剂催化的三级芳基酰胺类化合物与有机硼试剂选择性发生还原反应，为三级芳胺产物的实验室制备或工业生产提供了一种全新的“绿色”反应策略。
• 一种非金属催化的三级芳香酰胺双向选择性 还原的新方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107235845B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明涉及一种高效、双向选择性的三级芳香酰胺和有机硅试剂的硅氢化还原反应的绿色新方法。选取非金属催化体系，在温和条件下即可顺利催化三级芳香酰胺与廉价的聚甲基氢硅氧烷(PHMS)或三乙氧基硅烷来选择性的制备二级或三级有机胺类化合物。首次突破性的利用有机硅试剂的电子效应和空间位阻差异实现了三级芳香酰胺的双向选择性还原反应，为酰胺及其衍生物的还原提供了一种全新的策略，也克服传统方法普遍存在底物官能团兼容性差、生产成本昂贵等缺点，为工业生产或实验室制备胺类化合物提供了广阔前景。