2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-1,4-dione | 51595-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(2,4,5-Trimethoxyphenyl)-1,4-naphthochinon
• CAS: 51595-34-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: KBBZUKPDFVTLQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-1,4-dione 在 硝酸 作用下， 生成 2-(4-Methoxybenzochinonyl)-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  Hoegberg,H.-E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, p. 2559 - 2566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘酚 、 1,2,4-三甲氧基苯 在 ammonium peroxydisulfate 、 tris(2,2′-bipyrazine-N1,N1′)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  光催化苯酚-芳烃CC和CO交叉脱氢偶联

  摘要：

  含酚的非对称联芳基化合物在天然产物合成、金属催化和有机功能材料中作为配体发挥重要作用。它们通过双重直接 C-H 活化通过交叉偶联反应合成是重要且具有挑战性的转化。在过去的十年中，已经开发了多种有用的氧化方法。效率和选择性的关键通常是高度氟化溶剂系统的应用。在此，我们描述了通过使用 [Ru(bpz)3](PF6)2] 作为光催化剂和过硫酸铵作为末端氧化剂，可见光介导的富电子酚和芳烃的 C-C 和 C-O 交叉偶联。该方法不需要离去基团官能团，这允许使用简单的活化芳烃作为起始材料。此外，该方法具有良好的化学和区域选择性以及官能团耐受性，即使用乙腈替代氟代醇也是如此。基于亲核性 N 值和富电子底物的氧化电位 Eox 合理化了形成非对称联芳基的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700211

文献信息

• Synthesis of Aryl-Substituted 1,4-Benzoquinone via Palladium(II)-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Arene Carboxylate with 1,4-Benzoquinone
  作者：Zhongquan Liu、Yankai Zhao、Yuexia Zhang、Jiantao Wang、Huajie Li、Longmin Wu

  DOI：10.1055/s-0030-1258033

  日期：2010.9

  Various aryl-substituted 1,4-benzoquinone derivatives have been prepared via a palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of electron-rich aromatic acids with 1,4-benzoquinones.

  通过钯催化的富电子芳香酸与 1,4-苯醌的脱羧交叉偶联制备了各种芳基取代的 1,4-苯醌衍生物。