β-(4-hydroxy-2-methylphenyl)butyric acid | 24552-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: β-(4-hydroxy-2-methylphenyl)butyric acid
• 英文别名: β-(4-Hydroxy-2-methyl-phenyl)-buttersaeure；3-(4-Hydroxy-2-methylphenyl)butanoic acid
• CAS: 24552-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: DQHSHIKCPOFZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(4-hydroxy-2-methylphenyl)butyric acid 在 过氧乙酸 、 4-碘甲苯 、 溶剂黄146 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到C₁₁H₁₂O₃
  参考文献：
  名称：

  使用过氧乙酸作为绿色和经济的终端氧化剂，有机碘催化苯酚的氧化螺旋环化

  摘要：

  过氧乙酸在氟代醇溶剂中作为绿色经济的终端氧化剂的使用可提供一种实用的碘代芳烃催化的酚氧化方法，以生成螺二烯酮。乙酸和水是唯一的副产物和废物，因此这种利用氟代醇介质的催化方法可以简化用于分离产物的反应后处理程序。

  DOI：

  10.1071/ch09148
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-正丁酸 、 间甲酚 在 三氯化铝 作用下， 生成 β-(4-hydroxy-2-methylphenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素。七、芳香族化合物与β-氯代羧酸的酸催化反应

  摘要：

  研究了苯和苯酚等芳香族化合物与 β-氯代羧酸的氯化铝催化反应。尽管发现苯、甲苯和氯苯与 β-氯丙酸反应以高产率得到相应的二氢肉桂酸，但通过苯酚的类似反应制备二氢香豆素的尝试并未成功。类似地，通过氯化铝诱导的芳烃与 β-氯丁酸 (Ib) 的反应，以良好的收率获得了 β-芳基丁酸。相比之下，酚类，如苯酚、邻甲酚和间甲酚，在类似条件下与 Ib 反应，以 22-60% 的产率提供相应的 β-（对羟基苯基）丁酸，

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.2600

文献信息

• Efficient phenolic oxidations using μ-oxo-bridged phenyliodine trifluoroacetate
  作者：Toshifumi Dohi、Teruyoshi Uchiyama、Daisuke Yamashita、Naohiko Washimi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.037

  日期：2011.4

  The excellent oxidizing behavior of the mu-oxo-bridged phenyliodine trifluoroacetate 1 is revealed during the phenolic oxidations mediated by hypervalent iodine(III) reagents. The use of the mu-oxo-bridged compound 1 instead of PhI(OAc)(2) (PIDA) and PhI(OCOCF3)(2) (PIFA) during the oxidative cyclization of phenols involving carbon-oxygen, carbon-nitrogen, and carbon-carbon bond formations could produce spirocyclized cyclohexadienones in comparable or somewhat better yields. Thus, we have concluded that the unique reagent 1 is a promising alternative to PIDA and PIFA, and the use of reagent 1 as a reasonable choice is recommended for the hypervalent iodine(III)-mediated phenolic oxidations as well as other transformations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Barashkin, V. A.; Kadyrov, Ch. Sh., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 5, p. 915 - 920
  作者：Barashkin, V. A.、Kadyrov, Ch. Sh.

  DOI：——

  日期：——
• BARASHKIN, V. A.;KADYROV, CH. SH., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 5, 1028-1034
  作者：BARASHKIN, V. A.、KADYROV, CH. SH.

  DOI：——

  日期：——
• US7300646B2
  申请人：——

  公开号：US7300646B2

  公开（公告）日：2007-11-27
• US7723537B2
  申请人：——

  公开号：US7723537B2

  公开（公告）日：2010-05-25